1-Cyclohexyl-buten-(1)-in-(3) | 17603-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-buten-(1)-in-(3)
• CAS: 17603-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: UAFWFRXFEAYUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-buten-(1)-in-(3) 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 2-((8-cyclohexyl-6,7-dihydroazepino[2,1,7-cd]indolizin-2-yl)(phenyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化亲核环异构化级联构建氮杂吲哚嗪

  摘要：

  通过用保留或增强原始化合物所需生物活性的替代物替代先导分子中的支架和官能团，已经鉴定出许多有效的生物电子等排替代物。在这里，开发了铜催化的亲核环异构化以获得氮杂吲哚的潜在生物等排替代品。在此过程中，中氮茚的“四烯”特征经历了12π电环化，为获得氮杂中氮茚衍生物提供了一种补充方法，而传统方法很难制备这些衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02933

文献信息

• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯