(4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxyallyl]-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1286756-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxyallyl]-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-4-(nitromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1286756-29-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: FHEJBPQBLMZBEH-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxyallyl]-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到(3aR,4aR,7aR,7bR)-4-nitrohexahydrocyclopenta[2.1-b;3.4-b']difuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  从 C2 对称前体制备对映体纯 γ-丁内酰胺和 γ-内酯的交叉复分解-共轭加成途径

  摘要：

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001528
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl4,5-divinyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxyallyl]-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 C2 对称前体制备对映体纯 γ-丁内酰胺和 γ-内酯的交叉复分解-共轭加成途径

  摘要：

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001528

文献信息

• A Cross-Metathesis-Conjugate Addition Route to Enantiopure γ-Butyrolactams and γ-Lactones from a C2-Symmetric Precursor
  作者：Bernd Schmidt、Lucia Staude、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201001528

  日期：2011.3

  a conveniently accessible C 2 -symmetric building block, undergoes single or double cross metathesis with methyl acrylate. The cross metathesis products are amenable to stereoselective conjugate addition reactions and can be converted into either γ-butyrolactones or γ-lactams.

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。