(R)-methyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitrobutanoate | 1286756-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitrobutanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitrobutanoate
• CAS: 1286756-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: UHPAJGRBSATBPF-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitrobutanoate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxyallyl]-4-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 C2 对称前体制备对映体纯 γ-丁内酰胺和 γ-内酯的交叉复分解-共轭加成途径

  摘要：

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001528
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl4,5-divinyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-methyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从 C2 对称前体制备对映体纯 γ-丁内酰胺和 γ-内酯的交叉复分解-共轭加成途径

  摘要：

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001528

文献信息

• A Cross-Metathesis-Conjugate Addition Route to Enantiopure γ-Butyrolactams and γ-Lactones from a C2-Symmetric Precursor
  作者：Bernd Schmidt、Lucia Staude、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201001528

  日期：2011.3

  a conveniently accessible C 2 -symmetric building block, undergoes single or double cross metathesis with methyl acrylate. The cross metathesis products are amenable to stereoselective conjugate addition reactions and can be converted into either γ-butyrolactones or γ-lactams.

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。