ethyl 2-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1364685-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-2,5-dihydro-5-oxofuran-3-carboxylate；Ethyl 2-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-5-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 1364685-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₅
• 分子量: 448.108
• InChiKey: YQMIGEHBTLTIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 丁炔二酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦催化的α-卤代酮与二乙炔二羧酸二烷基酯的环化反应合成卤代α，β-不饱和γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  用Ph 3 P催化的α-卤代酮2与乙酰二羧酸二烷基酯（=二烷基丁-2-炔基）3的环化反应生成卤化的α，β-不饱和的γ-丁内酯衍生物4（方案1，表）。在该反应中，在酮的α-位置必须存在吸电子基团，例如卤素原子。与相应的α-溴代酮相比，α-氯代酮的环化导致更高的收率。二卤代酮同样提供了预期的γ丁内酯衍生物产量高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100376

文献信息

• Synthesis of Halogenated α,β-Unsaturated γ-Butyrolactone Derivatives by Triphenylphosphine-Catalyzed Cyclization of α-Halogeno Ketones with Dialkyl Acetylenedicarboxylates (=Dialkyl But-2-ynedioates)
  作者：Sakineh Asghari、Ahmad Khabbazi Habibi

  DOI：10.1002/hlca.201100376

  日期：2012.5

  A Ph3P‐catalyzed cyclization of α‐halogeno ketones 2 with dialkyl acetylenedicarboxylates (=dialkyl but‐2‐ynedioates) 3 produced halogenated α,β‐unsaturated γ‐butyrolactone derivatives 4 in good yields (Scheme 1, Table). The presence of electron‐withdrawing groups such as halogen atoms at the α‐position of the ketones was necessary in this reaction. Cyclization of α‐chloro ketones resulted in higher

  用Ph 3 P催化的α-卤代酮2与乙酰二羧酸二烷基酯（=二烷基丁-2-炔基）3的环化反应生成卤化的α，β-不饱和的γ-丁内酯衍生物4（方案1，表）。在该反应中，在酮的α-位置必须存在吸电子基团，例如卤素原子。与相应的α-溴代酮相比，α-氯代酮的环化导致更高的收率。二卤代酮同样提供了预期的γ丁内酯衍生物产量高。
• Efficient One-Pot Synthesis of Alkyl 2-(Bromomethyl)-2-(4-aryl)-4-alkoxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Maedeh Abbasi Gavarti

  DOI：10.1080/00397911.2010.540694

  日期：2012.5.15

  One-pot, three-component reaction of different phenacyl bromides and dialkyl-acetylenedicarboxilates was carried out with triphenylphosphine and functionalized oxodihydrofuran derivatives in excellent yields.