呋吡菌胺 | 123572-88-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 呋吡菌胺
• 中文别名: 福拉比
• 英文名称: furametpyr
• 英文别名: N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-5-chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide；(RS)-5-chloro-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide；5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-3H-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 123572-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 333.818
• InChiKey: NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.2°
• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2492.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

呋喃甲吡唑已知的人类代谢物包括3-氯-5-甲基-N-(1,1,3-三甲基-3H-2-苯并呋喃-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。

Furametpyr has known human metabolites that include 3-Chloro-5-methyl-N-(1,1,3-trimethyl-3H-2-benzofuran-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

制备方法与用途

杀菌剂：氟吡菌胺

氟吡菌胺简介

氟吡菌胺是由德国拜耳作物科学公司率先开发的吡啶酰胺类杀菌剂，目前广泛用于蔬菜、果树等作物。它主要用于防治由卵菌门真菌引起的霜霉病、疫病、晚疫病和猝倒病等多种重要病害。

2005年，拜耳在中国首次临时登记了97%氟吡菌胺原药和687.5g/L氟吡菌胺·霜霉威盐酸盐悬浮剂【银发利】。这两种产品均已被正式登记，证号分别为PD20090011和PD20090012。

理化性质

纯品特性

氟吡菌胺纯品为无色或浅棕色固体。其熔点为150.2℃。在25℃时，它的蒸气压为1.12×10^-4 mPa；分配系数Kow-lgP=2.36（25℃）；Henry常数为166×10^-7 Pam/mol。水中溶解度在25℃时为225 mg/L。它在大多数有机溶剂中稳定。

原药在40℃放置6个月仍较稳定，在60℃放置1个月几乎无分解，但在太阳光下迅速分解。在pH为3~11的水中（100mg/L溶液、黑暗环境）较为稳定，14天后分解率低于2%。在加热条件下，原药于碳酸钠中易分解，在其他填料中较稳定。

作用机理

杀菌机制

氟吡菌胺主要通过影响类血影蛋白（细胞膜和细胞骨架间的特异性蛋白质）来干扰细胞的有丝分裂过程，具有良好的内吸传导性。它能从叶片上表面向下渗透，并从叶基向叶尖方向传导。对幼芽处理后可保护叶片不受病原菌侵染。

此外，氟吡菌胺还可从根部沿植株木质部向整株作物分布，但不能沿韧皮部传导。这一独特的作用机理使得该药剂具有优良的防治效果，并与其他杀菌剂无交互抗性。

用途

应用范围

氟吡菌胺主要用于水稻等作物，对担子菌纲中的大多数病菌表现出良好的活性，特别是针对丝核菌属和伏革菌属引起的植物病害。它对于由这些病原体导致的病害如水稻纹枯病、稻曲病和白绢病具有特效。

此外，氟吡菌胺还可用于防治果树、蔬菜及谷类作物由壳针孢属真菌引起的病害。目前也被用作测定葡萄酒中6种吡唑类杀菌剂的分析研究对象。

合成方法

生产工艺

氟吡菌胺（fluopicolide）是拜耳公司开发的一种新型酰胺类杀菌剂，进一步优化后还产生了氟吡菌酰胺（fluopyram）。两者均以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶作为起始原料。

毒性

毒性评估

对哺乳动物的毒性：大鼠急性经口、经皮LD50 > 5000 mg/kg；兔皮肤无刺激，眼睛轻度刺激；豚鼠无致敏性；未见潜在致畸性和致癌作用。

对环境生物的急性毒性：

• 山齿鹑：LD50 > 2250 mg/kg
• 鸟类：低毒
• 水藻：高毒（LC50 <1.8 mg/L）
• 蜜蜂：触杀LD50 >100 mg/只
• 大型溞：中毒（EC50 > 1.8 mg/L）
• 蚯蚓：低毒

综上所述，氟吡菌胺对蜜蜂、鸟类和水藻的急性毒性均为低毒或中度，对大型溞为中毒，但对鱼类高毒。目前关于其对水生生物繁殖和生长发育影响的研究尚无报道。

商品名称

商品信息

• 商标：Limber

安全性

氟吡菌胺在水表面基本不挥发，在土壤中属于中等移动性，对鸟类、藻类、蜜蜂、蚯蚓等均为低毒。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋吡菌胺 生成 (S)-5-chloro-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MORI, TATSUYA;OSUMI, TYUDZI;NISIDA, SUMIO;NAKAMURA, SIGEHO;MAEHDA, KIENDO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三甲基-3H-2-苯并呋喃-4-胺 、 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 呋吡菌胺
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives

  摘要：

  提供了一种具有杀真菌活性的取代羧酸衍生物。该化合物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1代表甲基或乙基基团，A代表##STR2##R.sub.2代表甲基、乙基或三氟甲基基团，R.sub.3代表甲基基团或卤素或氢原子，R.sub.4代表氟原子或氢原子，R.sub.5代表甲基、硝基或三氟甲基基团或卤素原子，Z代表.dbd.CH--基团或一个氮原子，R.sub.6代表甲基、乙基或三氟甲基基团，R.sub.7代表氨基或甲基基团或氯原子。

  公开号：

  US04877441A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图