2-氟-4-硝基吡啶 | 18614-46-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氟-4-硝基吡啶
• 中文别名: 4-硝基-2-氟嘧啶
• 英文名称: 2-Fluor-4-nitropyridin
• 英文别名: 2-fluoro-4-nitro-pyridine；2-Fluoro-4-nitropyridine
• CAS: 18614-46-5
• 化学式: C₅H₃FN₂O₂
• mdl: MFCD04112489
• 分子量: 142.089
• InChiKey: BOGKTBKWDIUAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-N-(2-((4-((3,4-dichloro-2-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl)oxy)pyridin-4-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  6-芳氧基取代的喹唑啉衍生物的设计、合成和体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  喹唑啉衍生物是一类重要的抗肿瘤药物，被称为小分子抑制剂，其中包括表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。基于poziotinib的结构，设计并合成了一系列6-芳氧基取代的喹唑啉衍生物。使用人胃癌N87（HER2）、非小细胞，通过3-（4,5-二甲基-噻唑-2-基）2,5-二苯基溴化四唑（MTT）法评价化合物的体外抗肿瘤活性。肺癌 H1975 (EGFRT790M/L858R) 和 A549 (EGFRWT) 细胞系。最有前途的化合物 4m 表现出有效的抗肿瘤活性，对于 N87 和 H1975 细胞系的 IC50 值分别为 6.3 nM 和 7.5 nM。同时，它对 A549 癌细胞的效力较差，IC50 值为 29.9 μM。分子对接结果表明，化合物4m与野生型和突变型EGFR具有不同的结合模式。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3373
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡啶 在 吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-氟-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-fluoropyridines via base-induced decomposition of N-fluoropyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a041

文献信息

• Amination of Nitro-Substituted Heteroarenes by Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Michael D. Mandler、Nina Suss、Antonio Ramirez、Christopher A. Farley、Darpandeep Aulakh、Yeheng Zhu、Sarah C. Traeger、Amy Sarjeant、Merrill L. Davies、Bruce A. Ellsworth、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03133

  日期：2022.10.21

  An open-air method for the transition metal-free direct amination of nitro(hetero)arenes by anilines is disclosed. In this methodology, an aromatic C–H bond is substituted via oxidative nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (ONSH). Density functional theory calculations and mechanistic studies support a dianion pathway with oxidation by molecular oxygen as the rate-limiting step.

  公开了一种通过苯胺对硝基（杂）芳烃进行无过渡金属直接胺化的露天方法。在该方法中，芳族 C-H 键通过氢的氧化亲核芳族取代 (ONSH) 取代。密度泛函理论计算和机理研究支持以分子氧氧化为限速步骤的双阴离子途径。
• WO2023/138412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——