N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-propyl]-2-[6-methoxy-1-oxo-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]-acetamide | 1027498-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-propyl]-2-[6-methoxy-1-oxo-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-3-yl]-2-[6-methoxy-1-oxo-9-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]acetamide
• CAS: 1027498-38-9
• 化学式: C₃₂H₅₂F₃N₃O₅Si₂
• 分子量: 671.948
• InChiKey: JHAMNQSRWFZYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-propyl]-2-[6-methoxy-1-oxo-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]-acetamide 在 二氯乙酸 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(6-Methoxy-1-oxo-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxo-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 反应 33.0h， 生成 N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-propyl]-2-[6-methoxy-1-oxo-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014