1,8-bis(2-isopropyl-4-quinolyl)naphthalene | 796087-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(2-isopropyl-4-quinolyl)naphthalene
• 英文别名: 2-propan-2-yl-4-[8-(2-propan-2-ylquinolin-4-yl)naphthalen-1-yl]quinoline
• CAS: 796087-99-5
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂
• 分子量: 466.626
• InChiKey: GHWRVCGJYFVNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(2-isopropyl-4-quinolyl)naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1,8-bis(2-isopropyl-4-quinolyl)naphthalene N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Analysis of an Asymmetric Reaction Using a Chiral Fluorosensor

  摘要：

  An axially chiral 1,8-dipyridylnaphthalene N,N'-dioxide has been employed in enantioselective fluorescence analysis of the enzymatic kinetic resolution of trans-1,2-diaminocyclohexane. The procedure eliminates cumbersome purification and derivatization steps required by traditional methods. The results demonstrate the potential of fluorescence spectroscopy using suitable chiral chemosensors for real-time analysis of the enantiomeric composition of chiral compounds and for high-throughput screening of asymmetric reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0516216
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 2-isopropyl-(4-trimethylstannyl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以42%的产率得到1,8-bis(2-isopropyl-4-quinolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过立体动力学荧光传感器的底物控制同步/反互变进行立体选择性传感

  摘要：

  已经开发了一种基于 1,8-二喹啉基萘独特的立体动力学和光化学特性的立体选择性传感方法。1,8-双（2-异丙基-4-喹啉基）萘 (1) 的顺式和反式异构体的荧光强度显着差异已被用于立体选择性传感1,2-二氨基环己烷 (5) 的异构体。1 在室温下的构象稳定性极大地促进了这种立体动力学荧光传感器新原型的光谱和晶体学研究。1 的反和顺异构体的荧光测量显示量子产率分别为 11.6% 和 2%。核磁共振波谱实验证实，反式 5 稳定了 1 的 C2 对称反异构体，而 cis-5 有利于形成荧光较少的 meso syn-1 异构体，这会导致荧光响应降低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400278

文献信息

• Synthesis and Stereodynamics of Highly Constrained 1,8-Bis(2,2‘-dialkyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalenes
  作者：Gilbert E. Tumambac and、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo035547l

  日期：2004.3.1

  8-dibromonaphthalene and 2-alkyl-4-trimethylstannylquinolines. Optimization of the cross-coupling reaction allowed the preparation of highly constrained 1,8-bis(2,2‘-dimethyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 2, and 1,8-bis(2,2‘-diisopropyl-4,4‘-diquinolyl)naphthalene, 3, in 42% and 41% yield, respectively. Employing Pd(PPh3)4 and CuO as the cocatalysts in the coupling reaction of 1,8-dibromonaphthalene and 2-

  轴向手性的1,8-二喹啉基萘的顺式和反式异构体是通过Pd催化的1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的Stille偶联而合成的。交叉偶联反应的优化允许制备高度受限的1,8-双（2,2'-二甲基-4,4'-二喹啉基）萘2和1,8-双（2,2'-二异丙基） -4,4'-二喹啉基）萘3的产率分别为42％和41％。在1,8-二溴萘与2-烷基-4-三甲基锡烷基喹啉的偶合反应中，使用Pd（PPh 3）4和CuO作为助催化剂被证明优于PdCl 2（dppf），Pd 2（dba）等其他催化剂。3 / P（吨）3和POPd。发现2和3的C 2对称反异构体比相应的内消旋同分异构体更稳定。通过NMR和HPLC分析确定两种对映异构体抗构象体与顺式构象体的比例对于2为7.9：1，对于3为8.6：1 。发现2和3的阻转异构体在室温下对于绕手性轴旋转是稳定的，并且在Chiralpak AD柱上通过半制备性HPL
• Stereoselective Sensing by Substrate-Controlledsyn/anti Interconversion of a Stereodynamic Fluorosensor
  作者：Gilbert E. Tumambac、Xuefeng Mei、Christian Wolf

  DOI：10.1002/ejoc.200400278

  日期：2004.9

  A stereoselective sensing method that is based on the unique stereodynamic and photochemical properties of 1,8-diquinolylnaphthalenes has been developed. The ability to undergo substrate-induced syn/anti interconversion and the striking difference in the fluorescence intensity of the syn and anti isomers of 1,8-bis(2-isopropyl-4-quinolyl)naphthalene (1) have been utilized for stereoselective sensing

  已经开发了一种基于 1,8-二喹啉基萘独特的立体动力学和光化学特性的立体选择性传感方法。1,8-双（2-异丙基-4-喹啉基）萘 (1) 的顺式和反式异构体的荧光强度显着差异已被用于立体选择性传感1,2-二氨基环己烷 (5) 的异构体。1 在室温下的构象稳定性极大地促进了这种立体动力学荧光传感器新原型的光谱和晶体学研究。1 的反和顺异构体的荧光测量显示量子产率分别为 11.6% 和 2%。核磁共振波谱实验证实，反式 5 稳定了 1 的 C2 对称反异构体，而 cis-5 有利于形成荧光较少的 meso syn-1 异构体，这会导致荧光响应降低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Selective metal ion recognition using a fluorescent 1,8-diquinolylnaphthalene-derived sensor in aqueous solution
  作者：Gilbert E. Tumambac、Charlene M. Rosencrance、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.053

  日期：2004.11

  The use of anti-1,8-bis(2,2′-diisopropyl-4,4′-diquinolyl)naphthalene, 1, for metal ion-selective fluorescence recognition has been investigated. Employing CuCl2, ZnCl2, FeCl2, and FeCl3 in fluorescence titration experiments of 1 revealed formation of a bluegreen light emitting bimetallic complex. A dramatic red-shift of the fluorescence maximum of 1 and metal ion-selective quenching was observed in

  研究了抗-1,8-双（2,2'-二异丙基-4,4'-二喹啉基）萘1在金属离子选择性荧光识别中的应用。在1的荧光滴定实验中，使用CuCl 2，ZnCl 2，FeCl 2和FeCl 3揭示了蓝绿色发光双金属配合物的形成。在乙腈中存在氯化铜（II），Fe（II）和Fe（III）的情况下，观察到最大荧光强度为1的剧烈红移和金属离子选择性猝灭。相比之下，添加ZnCl 2被发现导致荧光增强，而铜（I）没有诱导任何显着的荧光变化1。发现该传感器在水溶液中经历高度离子选择性的荧光猝灭。即使在存在竞争性金属离子的情况下，主族和过渡金属离子的筛选也显示出对FeCl 3的优异选择性。
• Enantioselective Analysis of an Asymmetric Reaction Using a Chiral Fluorosensor
  作者：Gilbert E. Tumambac、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol0516216

  日期：2005.9.1

  An axially chiral 1,8-dipyridylnaphthalene N,N'-dioxide has been employed in enantioselective fluorescence analysis of the enzymatic kinetic resolution of trans-1,2-diaminocyclohexane. The procedure eliminates cumbersome purification and derivatization steps required by traditional methods. The results demonstrate the potential of fluorescence spectroscopy using suitable chiral chemosensors for real-time analysis of the enantiomeric composition of chiral compounds and for high-throughput screening of asymmetric reactions.