α-cyano-2,4,6-trinitrocinnamate | 131223-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-cyano-2,4,6-trinitrocinnamate
• CAS: 131223-02-4
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₈
• 分子量: 336.218
• InChiKey: MDXYQKPQKPSPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  179.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 α-cyano-2,4,6-trinitrocinnamate 在 二乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-(N-(cyano)(ethoxy)(ethoxycarbonyl)methyl)amino-4,6-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the rearrangement of ortho-nitrobenzylidenemalonates and their Analogues to 2-aminobenzoate derivatives

  摘要：

  二乙基2-硝基-4-(三氟甲基)苯基丙烯基丙二酸二乙酯在醇中与二乙胺反应，导致硝基团的还原和连接到苯环上的烯基碳的氧化。马隆酸残基的同时迁移产生适当的2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸酯。对于这种还原-氧化重排反应，苯环上至少存在两个硝基，或一个硝基和三氟甲基团，连接到α-碳，并且在β-碳（CO₂Et，CN）上具有强电子吸引取代基在邻硝基苯基丙烯酮系统中是必要的。硝基肉桂酸酯在四氢呋喃中与硫醇在三乙胺存在下反应，产生具有不同加成区域选择性的迈克尔加成产物。乙基2-硝基肉桂酸酯经历了硫醇对碳-碳双键的标准β-加成。然而，2,4-二硝基和2,4,6-三硝基肉桂酸酯经历了硫醇的α-加成，表明苯环上存在两个硝基可以颠倒肉桂酸受体中碳-碳双键的极性。关键词：异常迈克尔反应，芳香硝基化合物，苄亚甲基化合物，重排。

  DOI：

  10.1139/v02-010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到α-cyano-2,4,6-trinitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Kinastowski, Stefan; Wnuk, Stanislaw; Kaczmarek, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 495 - 503

  摘要：

  DOI：