1-{(1S,3S,4R)-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-4-methylcyclohexyl}ethanone | 247255-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(1S,3S,4R)-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-4-methylcyclohexyl}ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,3S,4R)-3-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 247255-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FIZMZZQNSKBFNX-QCZKYFFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(1S,3S,4R)-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-4-methylcyclohexyl}ethanone 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S)-2-[(1S,2R,5S)-2-methyl-5-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)cyclohexyl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于甲醇中镁的意外立体化学结果 - 环外 α,β-不饱和酯的共轭还原

  摘要：

  环外 α,β-不饱和酯 9 与镁在甲醇中的共轭还原得到主要含有稳定性较差的 10a 的非对映异构体混合物。最终的结构鉴定取决于甲苯磺酸盐 18 的 X 射线衍射分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1803::aid-ejoc1803>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(2R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl]acetate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-{(1S,3S,4R)-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-4-methylcyclohexyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于甲醇中镁的意外立体化学结果 - 环外 α,β-不饱和酯的共轭还原

  摘要：

  环外 α,β-不饱和酯 9 与镁在甲醇中的共轭还原得到主要含有稳定性较差的 10a 的非对映异构体混合物。最终的结构鉴定取决于甲苯磺酸盐 18 的 X 射线衍射分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1803::aid-ejoc1803>3.0.co;2-l