(1R,2S,3S)-1,2-epoxy-6-methoxyirid-8-en-7-al | 162132-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2S,3S)-1,2-epoxy-6-methoxyirid-8-en-7-al
• 英文别名: (1S,2S,5S)-5-(methoxymethyl)-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 162132-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WJRVSMKBQSURAY-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-1,2-epoxy-6-methoxyirid-8-en-7-al 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化铁 、 sodium carbonate 、 calcium 、 溶剂黄146 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 16-methoxy-3α,15-bis(trimethylsilyloxy)-8,9-seco-fusicocca-1,10(14)-diene-8,9-dial
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxy-15-hydroxycotylenol and Its Germination-Stimulating Activity on Lettuce Seeds

  摘要：

  据了解，真菌二萜苷类中的子实体苷和镰刀菌苷具有相同但独特的植物生长调节活性。这些化合物能扩大气孔、刺激细胞增大、打破种子休眠和刺激根茎生成。由于具有这些类似植物激素的活性，夫西可辛作为该家族的代表已被广泛用于植物生理学研究。在研究这类化合物的结构-活性关系的过程中，我们合成了 9-脱氧-15-羟基儿茶酚及其 15-甲氧基甲基醚，以明确儿茶酚的 9α- 羟基的作用，儿茶酚是儿茶素的一种常见苷元。由于这些儿茶酚类似物在莴苣种子上仍具有刺激萌发的活性，因此说明儿茶酚的 9α- 羟基对其生物活性并非必不可少。这一发现有助于设计以 14-3-3 蛋白为靶标的有用工具，而 14-3-3 蛋白最近被确定为 fusicoccin 的结合蛋白。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1171
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2-epoxyirid-8-en-6-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (1R,2S,3S)-1,2-epoxy-6-methoxyirid-8-en-7-al
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active cotylenol, a fungal metabolite having a leaf growth activity. Intramolecular ene reaction for an eight-membered ring formation

  摘要：

  Starting from condensation of two iridoid synthons, (3S,8R)-benzyloxy-1-iriden-7-al and (3R)-7-chloro-1-iridene, cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction and subsequent introduction of an alpha-hydroxyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00059-2

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cotylenol, a Fungal Metabolite Having a Leaf Growth Activity
  作者：Hiroaki Okamoto、Hiroaki Arita、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.2335

  日期：1994.12

  Cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction followed by an oxidative formation of the 8β,9α-glycol function on the central eight-membered ring.

  Cotylenol 是一种具有 5-8-5 元三环碳骨架的代表性褐藻二萜类化合物，现在首次通过分子内烯反应形成八元环，然后氧化形成 8β,9α-中央八元环上的乙二醇功能。
• Synthesis of 9-Deoxycotylenol Derivatives and Their Seed Germination-Stimulating Activity
  作者：Feng Li、Nobuo Kato、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Takeshi Sassa

  DOI：10.1246/cl.1997.1207

  日期：1997.12

  9-Deoxy-15-methoxymethoxycotylenol and 9-deoxy-19-methoxymethoxycotylenol were synthesized to clarify a role of the 9α-hydroxyl of cotylenol, a common aglycon of cotylenins possessing potent plant growth-regulating activities. Both of the 9-deoxycotylenol derivatives stimulated germination of lettuce seeds and therefore it has been clarified that the 9α-hydroxyl of cotylenol is not essential for the biological activities.

  9-脱氧-15-甲氧基甲氧基莪术醇和9-脱氧-19-甲氧基甲氧基莪术醇的合成，阐明了莪术醇9α-羟基的作用，莪术醇是莪术素常见的糖苷，具有强大的植物生长调节活性。这两种9-脱氧莪术醇衍生物都能刺激莴苣种子发芽，因此可以确定莪术醇的9α-羟基对于生物活性不是必需的。