25,26,27-tribenzoyloxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal | 386223-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,26,27-tribenzoyloxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal
• CAS: 386223-91-2
• 化学式: C₅₁H₃₈O₉
• 分子量: 794.857
• InChiKey: CDTIDCINQOWCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27-tribenzoyloxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到25,26,27-trihydroxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  杯[4]醌。第1部分：杯[4]醌单缩酮法合成5-羟基杯[4]芳烃

  摘要：

  用二氧化氯氧化杯[4]芳烃三苯甲酸酯1，得到相应的杯[4]单苯醌三苯甲酸酯2。单醌2与乙二醇在酸性条件下的反应产生了受保护的单缩酮衍生物3。苯甲酸酯的基本水解，然后是酮基部分的酸裂解，醌的金属氢化物还原，反之亦然，将3转化为标题化合物5-hydroxycalix [4] arene（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00787-6
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 吡啶 、 二氧化氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 25,26,27-tribenzoyloxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  杯[4]醌。第1部分：杯[4]醌单缩酮法合成5-羟基杯[4]芳烃

  摘要：

  用二氧化氯氧化杯[4]芳烃三苯甲酸酯1，得到相应的杯[4]单苯醌三苯甲酸酯2。单醌2与乙二醇在酸性条件下的反应产生了受保护的单缩酮衍生物3。苯甲酸酯的基本水解，然后是酮基部分的酸裂解，醌的金属氢化物还原，反之亦然，将3转化为标题化合物5-hydroxycalix [4] arene（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00787-6

文献信息

• Calix[4]quinones III: The Synthesis of<i>p</i>-Hydroxycalix[4]arenes by Wolff-Kishner Reduction
  作者：Ching-Yu Tsoo、Rong-Fua Chen、Wen-You Wang、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400091

  日期：2004.6

  The Wolff-Kishner reduction of the half-protected ketal calix[4]monoquinone 3 and its basic hydrolysis product 4 produced a partially reducing product 5. When the same reduction conditions were applied to the calix[4]quinone benzoates 1 and 2, the corresponding title compounds, p-hydroxycalix[4]arenes (6 and 7), were afforded in one step.

  半保护缩酮杯[4]单醌3及其碱性水解产物4的Wolff-Kishner还原产生部分还原产物5。当对杯[4]苯甲酸苯甲酸酯1和2应用相同的还原条件时，相应的标题化合物对羟基杯[4]芳烃（6和7）在一个步骤中得到。