25,26,27-trihydroxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal | 386223-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 25,26,27-trihydroxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal
• 英文别名: 26',27',28'-Trihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,23'-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21-undecaene]-25'-one；26',27',28'-trihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,23'-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21-undecaene]-25'-one
• CAS: 386223-92-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: NLZAHFOWRLTVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27-trihydroxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到28-hydro-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]monoquinone-17-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  杯[4]醌。第1部分：杯[4]醌单缩酮法合成5-羟基杯[4]芳烃

  摘要：

  用二氧化氯氧化杯[4]芳烃三苯甲酸酯1，得到相应的杯[4]单苯醌三苯甲酸酯2。单醌2与乙二醇在酸性条件下的反应产生了受保护的单缩酮衍生物3。苯甲酸酯的基本水解，然后是酮基部分的酸裂解，醌的金属氢化物还原，反之亦然，将3转化为标题化合物5-hydroxycalix [4] arene（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00787-6
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27-tribenzoyloxy-28-calix[4]monoquinone 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 25,26,27-trihydroxy-28-calix[4]monoquinone-17-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  杯[4]醌。第1部分：杯[4]醌单缩酮法合成5-羟基杯[4]芳烃

  摘要：

  用二氧化氯氧化杯[4]芳烃三苯甲酸酯1，得到相应的杯[4]单苯醌三苯甲酸酯2。单醌2与乙二醇在酸性条件下的反应产生了受保护的单缩酮衍生物3。苯甲酸酯的基本水解，然后是酮基部分的酸裂解，醌的金属氢化物还原，反之亦然，将3转化为标题化合物5-hydroxycalix [4] arene（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00787-6

文献信息

• Calix[4]quinone. Part 1: Synthesis of 5-hydroxycalix[4]arene by calix[4]quinone monoketal route
  作者：Ming-Dar Lee、Ker-Ming Yang、Ching-Yu Tsoo、Chun-Mei Shu、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00787-6

  日期：2001.9

  glycol under acidic conditions produced the protected monoketal derivative 3. The basic hydrolysis of the benzoate, followed by an acidic cleavage of ketal moieties and a metal hydride reduction of the quinones or vice versa, converted 3 to the title compound, 5-hydroxycalix[4]arene (7).

  用二氧化氯氧化杯[4]芳烃三苯甲酸酯1，得到相应的杯[4]单苯醌三苯甲酸酯2。单醌2与乙二醇在酸性条件下的反应产生了受保护的单缩酮衍生物3。苯甲酸酯的基本水解，然后是酮基部分的酸裂解，醌的金属氢化物还原，反之亦然，将3转化为标题化合物5-hydroxycalix [4] arene（7）。