4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-galactopyranose | 76222-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• CAS: 76222-11-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₀
• 分子量: 432.468
• InChiKey: GRROGRBZQHNGFR-MAQRPTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 反应 15.0h， 生成 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(I) sulfate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4