3-amino-2-benzoyl-4,6-dimethylfuro[2,3-b]pyridine | 54891-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-2-benzoyl-4,6-dimethylfuro[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-Amino-4,6-dimethyl-2-benzoyl-furo<2.3-b>pyridin；(3-amino-4,6-dimethyl-furo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone；(3-Amino-4,6-dimethylfuro[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone；(3-amino-4,6-dimethylfuro[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 54891-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00823090
• 分子量: 266.299
• InChiKey: XZMKCHCODYEMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-benzoyl-4,6-dimethylfuro[2,3-b]pyridine 在 吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7,9-dimethyl-2-hydroxy-4-phenylfuro[2,3-b;4,5-b']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  Lin, Chyun-Feng; Lin, Yi-Feng; Lo, Yan-Chung, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 15 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile potassium salt 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-2-benzoyl-4,6-dimethylfuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Lin, Chyun-Feng; Lin, Yi-Feng; Lo, Yan-Chung, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 15 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and SAR of novel mGluR5 non-competitive antagonists not based on an MPEP chemotype
  作者：Alice L. Rodriguez、Richard Williams、Ya Zhou、Stacey R. Lindsley、Uyen Le、Mark D. Grier、C. David Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.110

  日期：2009.6

  This Letter describes the discovery and SAR of three novel series of mGluR5 non-competitive antagonists/negative allosteric modulators (NAMs) not based on manipulation of an MPEP/MTEP chemotype. This work demonstrates fundamentally new mGluR5 NAM chemotypes with submicromolar potencies, and the first example of a mode of pharmacology 'switch' to provide PAMs with a non-MPEP scaffold. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Rearrangement of 3-Acylaminofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines into 3-(oxazol-4-yl)pyridin-2-ones
  作者：Tatyana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Polina S. Shestakova、Viktor M. Red'kin、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1002/jhet.2032

  日期：2015.1

  3‐Acylaminofuro[2,3‐b]pyridine derivatives have been synthesized, and their behavior under acidic and basic conditions was studied. A new base‐catalyzed rearrangement of 3‐acylaminofuro[2,3‐b]pyridine derivatives into 3‐(oxazol‐4‐yl)pyridine‐2‐ones has been founded.
• Gewald,K.; Jaensch,H.J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 313 - 320
  作者：Gewald,K.、Jaensch,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• GEWALD K.; JAENSCH H. J., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 2, 313-320
  作者：GEWALD K.、 JAENSCH H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Chemically Driven Clearance of Amyloid Aggregates by Polyfunctionalized Furo[2,3-b:4,5-b′]dipyridine–Chalcone Hybrids to Ameliorate Memory in an Alzheimer Mouse Model
  作者：Minhae Cha、Sunmi Kim、Euijin Jung、Illhwan Cho、InWook Park、Soljee Yoon、Suhyun Ye、Songmin Lee、JiMin Kim、Hye Yun Kim、Ji-Hoon Oh、Han-Joo Maeng、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00068

  日期：2024.7.1