Phenylalanine,4-[3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]propyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- | 874183-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Phenylalanine,4-[3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]propyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
• 英文别名: 4-{3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]propyl}-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]phenylalanine
• CAS: 874183-98-9
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₈
• 分子量: 616.711
• InChiKey: XQLYYMSIJXELHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylalanine,4-[3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]propyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]propyl}phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275
• 作为产物：
  描述：

  4-{(1E)-3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]prop-1-enyl}-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]phenylalanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到Phenylalanine,4-[3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]propyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275

文献信息

• Synthesis of a new pair of fluorescence resonance energy transfer donor and acceptor dyes and its use in a protease assay
  作者：Eva Katharina Kainmüller、Eulàlia Pinyol Ollé、Willi Bannwarth

  DOI：10.1039/b509234e

  日期：——

  A new, efficient and very robust fluorescence resonance energy transfer (FRET) system, which can be measured in a normal as well as in a time-resolved mode, was developed and its feasibility demonstrated in a protease assay format.

  开发了一种新的，高效且非常强大的荧光共振能量转移（FRET）系统，该系统可以在正常模式下以及在时间分辨模式下进行测量，并且其可行性以蛋白酶测定法形式得到了证明。