Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1-methyl-1H-indol-6-yl ester | 86111-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1-methyl-1H-indol-6-yl ester
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4-acetoxy-phenyl)-6-acetoxy-indole；[4-(6-acetyloxy-1-methylindol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 86111-02-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: JOPMWCPSNVUXTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1-methyl-1H-indol-6-yl ester 、 sodium hydroxide 在 氮 、 盐酸 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Hydroxy-phenyl)-1-methyl-1H-indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(Hydroxy-phenyl)-indoles and process for their production

  摘要：

  提供了含有2-(羟基苯基)-吲哚或2-(C.sub.2-C.sub.6-烷酰氧基苯基)吲哚和药用载体的制药组合物。

  公开号：

  US04543360A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1-methyl-1H-indol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011

文献信息

• 2-(hydroxy-phenyl)-indoles and process for their production
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04661511A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Pharmaceutical compositions are provided containing a 2-(hydroxyphenyl)-indole or a 2-(C.sub.2 -C.sub.6 -alkanoxyloxyphenyl) indole and a pharmaceutically acceptable carrier.

  提供了含有2-(羟基苯基)-吲哚或2-(C.sub.2-C.sub.6-烷氧基苯基)吲哚和药学上可接受的载体的制药组合物。
• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4543360A
  申请人：——

  公开号：US4543360A

  公开（公告）日：1985-09-24
• US4661511A
  申请人：——

  公开号：US4661511A

  公开（公告）日：1987-04-28