2-(4'-methoxy-phenyl)-6-methoxy-indole | 62655-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methoxy-phenyl)-6-methoxy-indole
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole；6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)indole；2-(4-methoxy-phenyl)-6-methoxy-indole；2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindole；6-methoxyphenylindole
• CAS: 62655-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: IPLDCJXQHIIQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxy-phenyl)-6-methoxy-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N1-{6-[6-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-indol-1-yl]-hexyl}-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Platinum complexes with binding affinity for the estrogen receptor

  摘要：

  A number of (1,2-diaminoethane)dichloroplatinum(II) complexes, linked to dihydroxy-2-phenylindole by spacer groups of varying lengths, were synthesized and studied for their binding affinities for the calf uterine estrogen receptor. Best binding conditions were provided by the n-hexyl and the p-xylene group as spacer with RBA values of 6.5 (16c) and 4.4 (17c), respectively (17 beta-estradiol: RBA = 100). These values are only slightly lower than those of the corresponding diaminoethane ligands.

  DOI：

  10.1021/jm00117a002
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氯化锌 盐酸 作用下， 以 [(3-methoxyphenyl)hydrazono]-1-methyl-4-methoxybenzylidene 为溶剂， 生成 2-(4'-methoxy-phenyl)-6-methoxy-indole
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating neuropeptide Y-associated conditions

  摘要：

  这项发明描述了治疗与神经肽Y过量相关的疾病的方法，包括给予肥胖蛋白的类似物。这项发明进一步描述了治疗与神经肽Y过量相关的疾病的方法，包括给予肥胖蛋白的类似物结合神经肽Y拮抗剂。这项发明证明了肥胖蛋白通过减少下丘脑产生神经肽Y来发挥作用。

  公开号：

  EP0759441A3

文献信息

• 1,3-Dinitropropane als Vorstufen von 1,3-Diaminopropanen
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus

  DOI：10.1002/ardp.19943270602

  日期：——

  Reduktion der Malodinitrile 4 und 10 zu den entspr. Diaminen gelingt nicht. ‐ 1,3‐Dinitro‐2‐(indol‐3‐yl)‐propane 13 und 16 lassen sich dagegen glatt reduzieren, die entspr. Diamine mit K2PtCl4 zu den Dichloroplatin(II)‐Komplexen 14 und 17 umsetzen. Die Komplexe 17 zeigen schwache Bindungsaffinitäten zum Estrogenrezeptor und wirken gegen MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen nicht cytostatisch. ‐ Doppelte Addition

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。
• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• Methods for treating resistant tumors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06124311A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  The present invention provides methods for reversing multidrug resistance in a resistant neoplasm by treating a mammal in need of said treatment with a substituted indole, benzofuran, benzothiophene, naphthalene, or dihydronaphthalene. This invention also provides methods for treating neoplasms in a mammal which comprises administering to a mammal in need of this treatment a substituted indole, benzofuran, benzothiophene, naphthalene, or dihydronaphthalene in combination with an oncolytic agent.

  本发明提供了通过给需要治疗的哺乳动物使用取代吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、萘或二氢萘来逆转耐药新生物的方法。本发明还提供了治疗哺乳动物中的新生物的方法，包括向需要此治疗的哺乳动物施用取代吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、萘或二氢萘与一个溶瘤剂的组合。
• Methods of treating nueropeptide Y-associated conditions
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05972888A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  This invention describes methods of treating conditions associated with an excess of neuropeptide Y which comprises administering an obesity protein. This invention also describes methods of treating conditions associated with an excess of neuropeptide Y which comprises administering an obesity protein in combination with a neuropeptide Y antagonist. This invention demonstrates that the obesity protein acts by reducing the production of neuropeptide Y by the hypothalamus.

  这项发明描述了治疗与神经肽Y过量相关的疾病的方法，包括给予一种肥胖蛋白。这项发明还描述了治疗与神经肽Y过量相关的疾病的方法，包括给予一种肥胖蛋白和神经肽Y拮抗剂的组合。这项发明证明了肥胖蛋白通过减少下丘脑产生神经肽Y来发挥作用。
• Heterocyclic neuropeptide Y receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05663192A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  This invention provides methods for treating or preventing a condition associated with an excess of neuropeptide Y which methods comprise administration of one or more substituted benzofurans, benzothiophenes or indoles.

  这项发明提供了治疗或预防与神经肽Y过多相关病症的方法，这些方法包括给予一个或多个取代苯并呋喃、苯并噻吩或吲哚的方法。