7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one | 1037361-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one
• CAS: 1037361-18-4
• 化学式: C₁₉H₂₁ClF₃N₅O
• 分子量: 427.857
• InChiKey: KXWVCAHIYMQJOK-PPUGGXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77597

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-(3-氯苯基)环己酮\ 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  发现C-（1-芳基-环己基）-甲胺作为二肽基肽酶IV的选择性，口服可用抑制剂

  摘要：

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.118

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Bäschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20130012485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.

  提供了化学式（I）的化合物： 其中V、W、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7和m的定义如规范中所述；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可能在治疗或预防各种与二肽基肽酶-IV（DPP-IV）有关的疾病和病况中有用。
• [EN] 1-AMINOMETHYL- L- PHENYL- CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVES DE 1-AMINOMÉTHYL- L- PHÉNYL- CYCLOHEXANE COMME INHIBITEURS DE DDP-IV
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008077597A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle V, W, X, Y, Z, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ et m sont tels que définis dans la description; ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leurs promédicaments. Les composés peuvent être utiles pour le traitement ou la prévention de diverses maladies et troubles dans lesquels la dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) est impliquée.
• Discovery of C-(1-aryl-cyclohexyl)-methylamines as selective, orally available inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Kenji Namoto、Finton Sirockin、Nils Ostermann、Francois Gessier、Stefanie Flohr、Richard Sedrani、Bernd Gerhartz、Jörg Trappe、Ulrich Hassiepen、Alokesh Duttaroy、Suzie Ferreira、Jon M. Sutton、David E. Clark、Garry Fenton、Mandy Beswick、Daniel K. Baeschlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.118

  日期：2014.2

  The successful launches of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors as oral anti-diabetics warrant and spur the further quest for additional chemical entities in this promising class of therapeutics. Numerous pharmaceutical companies have pursued their proprietary candidates towards the clinic, resulting in a large body of published chemical structures associated with DPP IV. Herein, we report the

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。
• WO2008/77597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——