5,6,7,8-四氢-5-甲基-3-三氟甲基-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡嗪 | 723286-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-5-甲基-3-三氟甲基-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡嗪
• 英文名称: 5-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 723286-87-1
• 化学式: C₇H₉F₃N₄
• 分子量: 206.17
• InChiKey: NRTQEVNRFKHHCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-5-甲基-3-三氟甲基-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡嗪 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINOTRIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF IN DRUG PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  EP2881395B1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-6-甲基吡嗪 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,6,7,8-四氢-5-甲基-3-三氟甲基-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINOTRIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF IN DRUG PREPARATION

  摘要：

  提供的是一种由通式I代表的哌嗪基三唑化合物或其异构体，以及该化合物的药用盐、酯、前药或水合物。还提供了一种制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作高选择性聚(ADP-核糖)聚合酶-1（PARP 1）抑制剂，用于制备用于预防和/或治疗PARP相关疾病的药物。

  公开号：

  US20150166544A1

文献信息

• [EN] 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIQUE ACIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058266A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• 一类取代的吲哚脲衍生物、合成方法及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113248491B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一类取代的吲哚脲衍生物、合成方法及其用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书中所述。本发明的化合物，能够用作cGAS‑STING通路靶向抑制剂，用于炎症性疾病和自身免疫性疾病的治疗。
• Discovery of Potent and Selective Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors Derived from β-Aminoamides Bearing Subsituted Triazolopiperazines
  作者：Dooseop Kim、Jennifer E. Kowalchick、Linda L. Brockunier、Emma R. Parmee、George J. Eiermann、Michael H. Fisher、Huaibing He、Barbara Leiting、Kathryn Lyons、Giovanna Scapin、Sangita B. Patel、Aleksandr Petrov、KellyAnn D. Pryor、Ranabir Sinha Roy、Joseph K. Wu、Xiaoping Zhang、Matthew J. Wyvratt、Bei B. Zhang、Lan Zhu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1021/jm070330v

  日期：2008.2.1

  beta-aminoamides bearing triazolopiperazines have been discovered as potent, selective, and orally active dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors by extensive structure-activity relationship (SAR) studies around the triazolopiperazine moiety. Among these, compound 34b with excellent in vitro potency (IC50 = 4.3 nM) against DPP-4, high selectivity over other enzymes, and good pharmacokinetic profiles exhibited

  通过围绕三唑并哌嗪部分的广泛结构-活性关系（SAR）研究，已发现一系列带有三唑并哌嗪的β-氨基酰胺为有效，选择性和口服活性的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在这些化合物中，对DPP-4具有优异的体外效力（IC50 = 4.3 nM），对其他酶的选择性高以及良好的药代动力学特征的化合物34b在瘦小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中显示出明显的体内功效。基于这些性质，化合物34b已被详细剖析。对三唑并哌嗪的进一步改良导致发现了一系列对DPP-4（42b-49b）具有亚纳摩尔活性的极其有效的化合物，即4-氟苄基取代的化合物46b，以其优越的效力而著称（IC50 = 0。18 nM）。与DPP-4酶复合的化合物34b和46b的X射线晶体结构测定表明，就DPP-4抑制而言，三唑并哌嗪在8位的（R）-立体化学优于（S）。
• 哌嗪并三唑类衍生物的手性拆分方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN111499640A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种哌嗪并三唑类衍生物的手性拆分方法，包括如下步骤：以手性酸为拆分试剂，将消旋体化合物(I)与手性酸发生酸碱成盐反应，得到非对映异构体的混合物，然后从该混合物中收集单一的手性异构体，再经碱性条件下游离，得到结构通式II的R构型的哌嗪并三唑类衍生物。本发明较手性合成及手性柱分离制备方法，原料易得，操作简便，光学纯度高、制备成本低、绿色环保，易于工业化规模制备。消旋体化合物(I)和R构型化合物(II)的结构通式如下：
• SYNTHESIS METHOD OF 9-ALLYLCAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160340364A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for preparing 9-allylcamptothecin derivatives using compound 14 as an essential intermediate. The total yield of the method is high.

  使用化合物14作为必要的中间体制备9-烯丙基喜树碱衍生物的方法。该方法的总收率高。