5,8-二溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪 | 959755-46-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 中文名称: 5,8-二溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 5,8-dibromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 959755-46-5
• 化学式: C₅H₂Br₂N₄
• 分子量: 277.906
• InChiKey: IDWOTLNDEITXRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-{8-[4-((1S,4S)-5-Isopropyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phenylamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl}-furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRAZINE COMPOUNDS AS THEIR SALTS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  根据公式I，一种[1.2.4]三氮唑[1,5-a]吡嗪化合物的新型盐：这些盐可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病条件，例如炎症等。

  公开号：

  US20110118269A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,6-dibromo-pyrazin-2-yl)-N-hydroxyformamidine 在 ice water 、 2-methyl THF 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude Intermediate 2 、 异丙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford clean Intermediate 2的产率得到5,8-二溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRAZINE COMPOUNDS AS THEIR SALTS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  根据公式I，一种[1.2.4]三唑并[1,5-a]吡嗪化合物的新型盐：这些盐可以制备为药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗各种疾病，例如炎症等。

  公开号：

  US20110118269A1

文献信息

• FUSED PYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Andrews Martin James Inglis

  公开号：US20090286798A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Novel[1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, and others.

  揭示了具有以下表示的公式的新型[1.2.4]三唑并咪唑[1,2-a]吡嗪化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于哺乳动物包括人类的预防和治疗多种疾病，包括但不限于疼痛、炎症等。
• Synthesis and anti-tumor activity of imidazopyrazines as TAK1 inhibitors
  作者：Seok Jong Kang、Jung Wuk Lee、Shin Hyuck Chung、Sun Young Jang、Jaeyul Choi、Kwee Hyun Suh、Young Hoon Kim、Young Jin Ham、Kyung Hoon Min

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.025

  日期：2019.2

  Transforming growth factor-β activated kinase-1 (TAK1) is a potential therapeutic target for cancers and inflammatory diseases. We synthesized a series of novel imidazopyrazine derivatives, which were found to exhibit potent inhibitory effect against TAK1. Compound 22a, which possesses a good pharmacokinetic profile, showed excellent in vitro kinase activity and significant in vivo efficacy in mice

  转化生长因子-β激活的激酶1（TAK1）是癌症和炎症性疾病的潜在治疗靶标。我们合成了一系列新型的咪唑并吡嗪衍生物，发现它们对TAK1表现出有效的抑制作用。具有良好药代动力学特征的化合物22a在SW620（一种KRAS依赖性结肠癌细胞系）异种移植小鼠中表现出出色的体外激酶活性和显着的体内功效。
• Fused pyrazine compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
  申请人：Andrews Martin James Inglis

  公开号：US20090012078A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel fused pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, inflammation, rheumatoid arthritis and others.

  披萨嗪类新型化合物的公式如下所示：其中，这些化合物可以制备为药物组合物，用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种病症，例如炎症、类风湿关节炎等。
• Triazolopyrazine compounds useful for the treatment of degenerative & inflammatory diseases
  申请人：Andrews Inglis Martin James

  公开号：US20080090818A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Novel [1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, and others.

  本发明揭示了一种Novel [1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine化合物，其化学式如下：这些化合物可以制备成药物组成物，并可用于哺乳动物包括人类的预防和治疗多种疾病，例如，但不限于疼痛、炎症等。
• TRIAZOLOPYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Andrews Martin James Inglis

  公开号：US20110178067A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel [1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, and others.

  揭示了一种Novel [1.2.4]三唑并[1,5-a]吡嗪化合物，其化学式如下：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗多种病症，例如疼痛、炎症等，但不限于此。