8-甲基-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪 | 611240-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 中文名称: 8-甲基-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪
• 中文别名: 8-甲基-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪
• 英文名称: 8-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 611240-66-5
• 化学式: C₇H₉F₃N₄
• 分子量: 206.17
• InChiKey: PAWAGYHVYVPOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪 在 D-二苯甲酰酒石酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 以39%的产率得到(R)-8-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪并三唑类衍生物的手性拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种哌嗪并三唑类衍生物的手性拆分方法，包括如下步骤：以手性酸为拆分试剂，将消旋体化合物(I)与手性酸发生酸碱成盐反应，得到非对映异构体的混合物，然后从该混合物中收集单一的手性异构体，再经碱性条件下游离，得到结构通式II的R构型的哌嗪并三唑类衍生物。本发明较手性合成及手性柱分离制备方法，原料易得，操作简便，光学纯度高、制备成本低、绿色环保，易于工业化规模制备。消旋体化合物(I)和R构型化合物(II)的结构通式如下：

  公开号：

  CN111499640A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 8-methyl-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到8-甲基-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2022/118016

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PIPERAZINOTRIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF IN DRUG PREPARATION
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY SCIENCES

  公开号：US20150166544A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided is a piperazinotriazole compound represented by general formula I or an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or hydrate thereof. Also provided are a method for preparing the compound, a drug composition containing the compound, and a use thereof as a high-selectivity poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP 1) inhibitor in the preparation of drugs for the prevention and/or treatment of PARP-related diseases.

  提供的是一种由通式I代表的哌嗪基三唑化合物或其异构体，以及该化合物的药用盐、酯、前药或水合物。还提供了一种制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作高选择性聚(ADP-核糖)聚合酶-1（PARP 1）抑制剂，用于制备用于预防和/或治疗PARP相关疾病的药物。
• Beta-amino heterocyclic dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Brockunier L. Linda

  公开号：US20050107390A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种双肽酶-IV酶（DP-IV酶）抑制剂化合物，该化合物在治疗或预防涉及DP-IV酶的疾病中具有用途，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及DP-IV酶的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• PIPERAZINOTRIZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF IN DRUG PREPARATION
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2881395A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  Provided is a piperazinotriazole compound represented by general formula I or an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or hydrate thereof. Also provided are a method for preparing the compound, a drug composition containing the compound, and a use thereof as a high-selectivity poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP 1) inhibitor in the preparation of drugs for the prevention and / or treatment of PARP-related diseases.

  本发明提供了通式 I 所代表的哌嗪三唑化合物或其异构体、药学上可接受的盐、酯、原药或水合物。还提供了制备该化合物的方法、含有该化合物的药物组合物，以及其作为高选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP 1）抑制剂在制备预防和/或治疗 PARP 相关疾病的药物中的用途。
• [EN] BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE BETA-AMINO HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：——

  公开号：WO2003082817A3

  公开（公告）日：2003-12-18
• BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1490335B1

  公开（公告）日：2007-09-19