ethyl 5,7-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate | 1341220-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,7-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,7-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1341220-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: CBJNKGVYBSKPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到5,7-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  核心-接头-多胺 (CLP) 策略能够快速发现针对氧化应激机制的抗利什曼胺氨基烷基喹啉甲酰胺

  摘要：

  探索有效的抗寄生虫化学型：考虑采用独特的核心-接头-多胺策略来发现抗寄生虫药物。通过建立合成路线合成了氨基烷基-喹啉甲酰胺。这些化合物显示出显着的杀虫活性、较差的细胞毒性、线粒体中 ROS 的细胞内水平增强和前鞭毛体的高度形态变化。鉴定了对活性重要的药效团。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200109
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5,7-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的TEMPO氧化铵盐的氧化串联反应：二氢喹唑啉和喹啉的合成

  摘要：

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。

  DOI：

  10.1021/jo4007199

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• TEMPO Oxoammonium Salt-Mediated Dehydrogenative Povarov/Oxidation Tandem Reaction of N-Alkyl Anilines
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ol202552y

  日期：2011.11.18

  The synthesis of a variety of substituted quinolines from N-alkyl anilines by a one-pot dehydrogenative Povarov/oxidation tandem reaction with mono- and 1,2-disubstituted aryl and alkyl olefins was developed. A simple protocol using cheap and benign iron(III)chloride as the Lewis acid catalyst and a TEMPO oxoammonium salt as a nontoxic, mild, efficient oxidant is reported.

  通过单-，1,2-二取代的芳基和烷基烯烃的一锅式脱氢Povarov /氧化串联反应，从N-烷基苯胺合成了多种取代的喹啉。据报道，有一种简单的方法，使用廉价且良性的氯化铁（III）作为路易斯酸催化剂，并使用TEMPO氧铵盐作为无毒，温和，有效的氧化剂。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Aerobic Oxidative CH Functionalization of Glycine Derivatives with Olefins and Organoboranes
  作者：Zhiyu Xie、Jiong Jia、Xigong Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501015

  日期：2016.3.17

  triflate‐catalyzed aerobic oxidative CH functionalization of glycine derivatives with olefins and organoboranes has been established. The mild reaction has an excellent functional group tolerance, and exhibits a broad scope with respect to both glycine derivatives and the two types of nucleophilic components, allowing for the facile synthesis of diverse substituted quinolines and glycine derivatives bearing

  建立了经济实用的三氟甲磺酸铜（II）催化甘氨酸衍生物与烯烃和有机硼烷的好氧氧化CH功能化。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并且在甘氨酸衍生物和两种类型的亲核组分方面均显示出广阔的范围，从而可以轻松合成各种取代的喹啉和甘氨酸衍生物，这些衍生物在α-中具有各种功能模式位置。
• Synthesis of Substituted Quinolines through Bismuth-Catalyzed Cyclization
  作者：M. A. B. Riyaz、L. C. Nimbus、B. Rajasekhar、T. Swu

  DOI：10.1134/s1070428023010165

  日期：2023.1