(-)-ethyl (3aR,10bS)-6-benzyloxy-8-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo-[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-10-carboxylate | 929620-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-ethyl (3aR,10bS)-6-benzyloxy-8-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo-[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-10-carboxylate
• CAS: 929620-25-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₆
• 分子量: 451.519
• InChiKey: SDXUDYVREMTXSK-NTKDMRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ethyl (3aR,10bS)-6-benzyloxy-8-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo-[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-10-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl (10S,14R)-3-hydroxy-5-methoxy-4,12,12-trimethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-甲氧基氮杂环戊二烯的形式不对称合成

  摘要：

  (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮内酯(14)和2-苄氧基-6-溴-4-甲氧基-3-甲基-苯胺(18)转化为{(1R,2R)- (-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9 -yl}甲基苯基碳酸酯 (39) 已通过烯胺酮 26 分 17 步完成。关键步骤包括通过对硫内酰胺前体 25 的 Reformatsky 反应制备 26，以及 26 的分子内 Heck 反应形成吲哚环. 39 的制备构成了全功能化的 7-甲氧基氮丙啶基亚胺 12 的正式合成，这是第二次完成的此类合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951532
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl (2E)-{(3aR,6aS)-5-[2-(benzyloxy)-6-bromo-4-methoxy-3-methylphenyl]dihydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6(5H)-ylidene}acetate 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(-)-ethyl (3aR,10bS)-6-benzyloxy-8-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,10b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo-[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-甲氧基氮杂环戊二烯的形式不对称合成

  摘要：

  (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮内酯(14)和2-苄氧基-6-溴-4-甲氧基-3-甲基-苯胺(18)转化为{(1R,2R)- (-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9 -yl}甲基苯基碳酸酯 (39) 已通过烯胺酮 26 分 17 步完成。关键步骤包括通过对硫内酰胺前体 25 的 Reformatsky 反应制备 26，以及 26 的分子内 Heck 反应形成吲哚环. 39 的制备构成了全功能化的 7-甲氧基氮丙啶基亚胺 12 的正式合成，这是第二次完成的此类合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951532