6-((5S,11S,13aR)-5-Benzyl-8,8-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-hexanal | 536753-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-((5S,11S,13aR)-5-Benzyl-8,8-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-hexanal
• 英文别名: 6-[(3S,9S,14aR)-9-benzyl-6,6-dimethyl-1,4,7,10-tetraoxo-tetradecahydropyrrolo[1,2-a][,,,]cyclododecan-3-yl]hexanal；6-[(3S,9S,12R)-3-benzyl-6,6-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecan-9-yl]hexanal
• CAS: 536753-42-1
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₅
• 分子量: 484.596
• InChiKey: UYAIPFJESUYYPF-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((5S,11S,13aR)-5-Benzyl-8,8-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(5S,11S,13aR)-5-Benzyl-11-(6-hydroxy-hexyl)-8,8-dimethyl-decahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecene-4,7,10,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一种与衣藻素相关的植物生长延缓剂及其拟议的作用机制

  摘要：

  衣藻素类似物、化合物 1、来自 1 和 2 的六种衍生物以及两种合成类似物的植物生长阻滞剂活性的比较表明，衣藻素类似物有两种类型的阻滞剂。一个，例如在化合物 1 中，需要在 2-氨基癸酸部分的 C-8 处有一个氧原子以显示阻滞剂活性。另一个，例如在化合物 8 中，在 C-8 处不需要氧原子，但需要特定的烷基链长度才能发挥活性。为了确定两种类型的阻滞剂作用方式的差异，分别用化合物 1 和 8 处理水稻幼苗，在出现侏儒症后，测定它们的内源性 ABA 和 GA(1) 水平，并与对照进行比较。用 1（10 nmol/植物）处理使 ABA 水平比对照高 4 倍，并将 GA(1) 水平降低到对照的 20%。用 8 (30 nmol/植物) 处理不会影响 ABA 水平，但将 GA(1) 含量降低到对照的 5%。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00685-4
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Phe-D-Pro-OtBu 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6-((5S,11S,13aR)-5-Benzyl-8,8-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Chlamydocin analogs bearing carbonyl group as possible ligand toward zinc atom in histone deacetylases

  摘要：

  A series of chlamydocin analogs with various carbonyl functionalities were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Chlamyclocin is a cyclic tetrapeptide containing an epoxyketone surrogate in the side chain which makes it irreversible inhibitor of HDACs, whereas apicidins are a class of cyclic tetrapeptides that contain an ethylketone moiety as zinc ligand. We replaced the epoxyketone moiety of chlamydocin with several ketones and aldehyde to synthesize potent reversible and selective HDAC inhibitors. The inhibitory activity of the cyclic tetrapeptides against histone deacetylase enzymes were evaluated and the result showed most of them are potent inhibitors. Some of them have remarkable selectivity among the HDACs. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.063

文献信息

• Chlamydocin analogs bearing carbonyl group as possible ligand toward zinc atom in histone deacetylases
  作者：Mohammed P.I. Bhuiyan、Tamaki Kato、Tatsuo Okauchi、Norikazu Nishino、Satoko Maeda、Tomonori G. Nishino、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.063

  日期：2006.5

  A series of chlamydocin analogs with various carbonyl functionalities were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Chlamyclocin is a cyclic tetrapeptide containing an epoxyketone surrogate in the side chain which makes it irreversible inhibitor of HDACs, whereas apicidins are a class of cyclic tetrapeptides that contain an ethylketone moiety as zinc ligand. We replaced the epoxyketone moiety of chlamydocin with several ketones and aldehyde to synthesize potent reversible and selective HDAC inhibitors. The inhibitory activity of the cyclic tetrapeptides against histone deacetylase enzymes were evaluated and the result showed most of them are potent inhibitors. Some of them have remarkable selectivity among the HDACs. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• A plant growth retardant related to chlamydocin and its proposed mechanism of action
  作者：Hiroko Tani、Tamaki Honma、Yuzo Fujii、Koichi Yoneyama、Hiromitsu Nakajima

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00685-4

  日期：2003.4

  A comparison of the plant growth retardant activity of the chlamydocin analogues, compound 1, six derivatives from 1 and 2, and two synthetic analogues revealed that there are two types of retardant in chlamydocin analogues. One, for example in compound 1, requires an oxygen atom at C-8 of the 2-aminodecanoic acid moiety to show retardant activity. The other, for example in compound 8, requires no

  衣藻素类似物、化合物 1、来自 1 和 2 的六种衍生物以及两种合成类似物的植物生长阻滞剂活性的比较表明，衣藻素类似物有两种类型的阻滞剂。一个，例如在化合物 1 中，需要在 2-氨基癸酸部分的 C-8 处有一个氧原子以显示阻滞剂活性。另一个，例如在化合物 8 中，在 C-8 处不需要氧原子，但需要特定的烷基链长度才能发挥活性。为了确定两种类型的阻滞剂作用方式的差异，分别用化合物 1 和 8 处理水稻幼苗，在出现侏儒症后，测定它们的内源性 ABA 和 GA(1) 水平，并与对照进行比较。用 1（10 nmol/植物）处理使 ABA 水平比对照高 4 倍，并将 GA(1) 水平降低到对照的 20%。用 8 (30 nmol/植物) 处理不会影响 ABA 水平，但将 GA(1) 含量降低到对照的 5%。