3,6-dimethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1132806-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1132806-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YZLMMVLZWGBGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-5-甲基苯基)苯基甲醇 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-dimethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇和α，β-不饱和酰胺的分子内环化：一种无金属方法制备3,4-二取代的喹啉酮†

  摘要：

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob02119k

文献信息

• Synthesis of 3,4-disubstituted 2(1H)-quinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-arylamides of Baylis–Hillman adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.018

  日期：2009.3

  3,4-Disubstituted 2(1H)-quinolinones were synthesized starting from the Baylis–Hillman adducts via the following sequential processes: (i) hydrolysis of the Baylis–Hillman adduct to acid, (ii) EDC coupling with anilines, (iii) H2SO4-assisted intramolecular Friedel–Crafts cyclization, and the final (iv) DBU-mediated isomerization.

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。
• QUINOLINONE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS
  申请人：ConverGene LLC

  公开号：EP2968360B1

  公开（公告）日：2021-01-20
• Intramolecular cyclization of diarylmethanols and α,β-unsaturated amides promoted by KOt-Bu/DMF: a metal-free approach towards 3,4-disubstituted quinolinones
  作者：Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Hong Zhao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c6ob02119k

  日期：——

  A facile synthesis of quinolinones through intramolecular addition of diarylmethanols to α,β-unsaturated amides promoted by KOt-Bu/DMF is reported. A series of 3,4-disubstituted quinolinones were obtained in moderate to good yields. A reaction pathway via the ketyl radical is proposed.

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。