(1S,3S)-7-Methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 111433-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-7-Methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S)-7-methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 111433-90-0
• 化学式: C₃₂H₃₆Cl₃N₃O₆S
• 分子量: 697.079
• InChiKey: BSWZNXPCICOVDV-GSDHBNRESA-N

物化性质

• 沸点：
  796.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-7-Methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1R,2R,12S,15S)-1,2-dihydroxy-7-methoxy-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2
• 作为产物：
  描述：

  ((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S)-7-Methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2

文献信息

• HINO, TOHRU;KAWATE, TOMOHIKO;NAKAGAWA, MASAKO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1941-1944
  作者：HINO, TOHRU、KAWATE, TOMOHIKO、NAKAGAWA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of so-called fumitremorgin C
  作者：Tohru Hino、Tomohiko Kawate、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80057-0

  日期：——