(S)-2-{(S)-1-Methoxycarbonyl-2-[6-methoxy-2-(3-methyl-3-phenylsulfanyl-butyryl)-1H-indol-3-yl]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 116611-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-1-Methoxycarbonyl-2-[6-methoxy-2-(3-methyl-3-phenylsulfanyl-butyryl)-1H-indol-3-yl]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-[6-methoxy-2-(3-methyl-3-phenylsulfanylbutanoyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 116611-97-3
• 化学式: C₃₂H₃₆Cl₃N₃O₇S
• 分子量: 713.079
• InChiKey: XFCSMDOVMVMJIX-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-(3-phenylthio)butanoic acid 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-2-{(S)-1-Methoxycarbonyl-2-[6-methoxy-2-(3-methyl-3-phenylsulfanyl-butyryl)-1H-indol-3-yl]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2

文献信息

• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

  DOI：——

  日期：——