(1aS,4R,5aR,8aS,9E,10aS)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one | 1448445-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aS,4R,5aR,8aS,9E,10aS)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one
• 英文别名: (4E)-2,3-anhydro-4,5,8,10-tetradeoxy-6,7-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-manno-dec-4-enonic acid 9-lactone；(1S,2E,4S,6S,9R,11R)-9,13,13-trimethyl-5,8,12,14-tetraoxatricyclo[9.3.0.04,6]tetradec-2-en-7-one
• CAS: 1448445-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QGRAMKFUYHHYBE-SVQKQZMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,4R,5aR,8aS,9E,10aS)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2,4,8-三甲基壬-1,7-二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-5-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}hex-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 (1aS,4R,5aR,8aS,9E,10aS)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Multiplolide A and of a Diastereoisomer
  作者：Bandi Chennakesava Reddy、Vikas Madhukar Bangade、Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1002/hlca.201200164

  日期：2013.2

  A stereoselective total synthesis of multiplolide A (1) and of its diastereoisomer 2 was described from easily accessible starting materials (Schemes 2–4). The synthetic strategy involves a Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring‐closing metathesis (RCM).

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。