(R)-5-acetoxy-7-methyl-3-methylene-octa-1,6-diene | 72496-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-acetoxy-7-methyl-3-methylene-octa-1,6-diene
• 英文别名: [(4S)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-yl] acetate
• CAS: 72496-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZTRGTWAVPUGVON-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-acetoxy-7-methyl-3-methylene-octa-1,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-6-次甲基-2,7-辛二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  ipsdienol和ipsenol的旋光形式的合成：ips树皮甲虫的信息素成分

  摘要：

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93705-6

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF A SECONDARY ALLYLIC ESTER OR ALCOHOL
  申请人：——

  公开号：WO1984000954A1

  公开（公告）日：1984-03-15

  (EN) A method for the preparation of secondary allylic esters or alcohols by allylic rearrangement of the corresponding isomeric tertiary allylic alcohol. The rearrangement is catalyzed by an acid and is carried out in the presence of a carboxylic acid. The free secondary alcohol can be obtained from the ester, formed at the rearrangement, by conventional hydrolysis, transesterification or reduction. The method is particularly suitable for the preparation of pheromones and fragrance substances. A preferred embodiment of the invention concerns the preparation of ipsdienol. (FR) Procédé de préparation d"esters ou alcools allyliques secondaires par réagencement allylique de l"alcool allylique tertiaire isomère correspondant. Le réagencement est catalysé par un acide et est effectué en présence d"un acide carboxylique. L"alcool secondaire libre peut être obtenu à partir de l"ester, formé au niveau du réagencement par hydrolyse conventionnelle, transestérification ou réduction. Le procédé est particulièrement approprié à la préparation de phéromones et de substances parfumées. Un mode préférentiel de réalisation de l"invention concerne la préparation d"ipsdiénol.