(E)-1,3-bis(4-[tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]phenyl)pent-4-en-1-one | 871241-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-[tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]phenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]pent-4-en-1-one
• CAS: 871241-97-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: ZBLPJYZMHYNIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(4-[tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]phenyl)pent-4-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-1,3-bis(4-[tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]phenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过合成和振动圆二色光谱法研究萘酚和扁柏酚的结构和绝对构型。

  摘要：

  通过将实验振动圆二色性数据与考虑到八个最低能量构象的第一原理计算进行比较，确定降丽寡糖（+）-nyasol的绝对构型为S。建立的（+）-nyasol绝对构型可以确定（-）-hinokiresinol的绝对构型，该构型最终定为S。已完成hinokiresinol的全合成和拆分，以解决与N偶联的常数的矛盾报道。该分子中双取代双键的乙烯基质子。外消旋的hinokiresinol得到解决。两种对映体均具有相同的抗血浆活性。

  DOI：

  10.1021/np0502995
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (E)-1,3-bis(4-[tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]phenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到(E)-1,3-bis(4-[tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]phenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过合成和振动圆二色光谱法研究萘酚和扁柏酚的结构和绝对构型。

  摘要：

  通过将实验振动圆二色性数据与考虑到八个最低能量构象的第一原理计算进行比较，确定降丽寡糖（+）-nyasol的绝对构型为S。建立的（+）-nyasol绝对构型可以确定（-）-hinokiresinol的绝对构型，该构型最终定为S。已完成hinokiresinol的全合成和拆分，以解决与N偶联的常数的矛盾报道。该分子中双取代双键的乙烯基质子。外消旋的hinokiresinol得到解决。两种对映体均具有相同的抗血浆活性。

  DOI：

  10.1021/np0502995

文献信息

• Structure and Absolute Configuration of Nyasol and Hinokiresinol via Synthesis and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy
  作者：Peter R. Lassen、Dorthe Mondrup Skytte、Lars Hemmingsen、Simon Feldbæk Nielsen、Teresa B. Freedman、Laurence A. Nafie、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.1021/np0502995

  日期：2005.11.1

  The absolute configuration of the norlignan (+)-nyasol was determined to be S by comparison of the experimental vibrational circular dichroism data with first-principle calculations taking into account the eight lowest energy conformations. The established absolute configuration of (+)-nyasol enables establishment of the absolute configuration of (-)-hinokiresinol, which is concluded to be S. A total

  通过将实验振动圆二色性数据与考虑到八个最低能量构象的第一原理计算进行比较，确定降丽寡糖（+）-nyasol的绝对构型为S。建立的（+）-nyasol绝对构型可以确定（-）-hinokiresinol的绝对构型，该构型最终定为S。已完成hinokiresinol的全合成和拆分，以解决与N偶联的常数的矛盾报道。该分子中双取代双键的乙烯基质子。外消旋的hinokiresinol得到解决。两种对映体均具有相同的抗血浆活性。