NIC-10 | 40071-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: NIC-10
• 英文别名: nicandrenone-10；(1R,2S,4S,5R,10R,11S)-16-acetyl-5-hydroxy-10-methyl-3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19]nonadeca-7,14(19),15,17-tetraen-9-one
• CAS: 40071-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: KGPLAWMZZGZTOA-SFOIOBPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,5S,7R,9S,10S,11R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-15-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-3-(phenylmethoxymethoxy)-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.012,17]nonadeca-12(17),13,15-trien-10-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， -66.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.75h， 生成 NIC-10
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892