2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-methanol | 133047-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-methanol
• 英文别名: [2-(2-Ethyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 133047-23-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 226.323
• InChiKey: FGNCACFBJWMXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  416.9±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2'-Ethyl-4-iodomethyl-[2,4']bithiazolyl
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cystothiazole G: isolation and structural elucidation

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol (6) derived froth (2R,3S)epoxybutanoate 5 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (-)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived froth the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole G (2), whose spectral data were identical with those of the natural product (+)-2. Thus, the stereochemistry of cystothiazole G (2) was proved to be (4R,5S,6(E)). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 锂硼氢 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 2'-ethyl[2,4']bithiazolyl-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cystothiazole G: isolation and structural elucidation

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization-methoxycarbonylation of (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol (6) derived froth (2R,3S)epoxybutanoate 5 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (-)-7, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-3 and the phosphoranylide derived froth the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole G (2), whose spectral data were identical with those of the natural product (+)-2. Thus, the stereochemistry of cystothiazole G (2) was proved to be (4R,5S,6(E)). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.067