(7S,8R)-7-hydroxy-1-methylene-hexahydro-3H-pyrrolizin-5-one | 106540-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7S,8R)-7-hydroxy-1-methylene-hexahydro-3H-pyrrolizin-5-one
• 英文别名: (1S,8R)-1-hydroxy-7-methylidene-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 106540-93-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: AHPVAYSUUURBON-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-7-hydroxy-1-methylene-hexahydro-3H-pyrrolizin-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7α-Hydroxy-1-methylen-8α-pyrrolizidin
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-acetoxyhexahydro-7-methylene-3H-pyrrolizin-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(7S,8R)-7-hydroxy-1-methylene-hexahydro-3H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (+)-Heliotridine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-87-4363