2,4-二氨基-6-壬基-1,3,5-三嗪 | 15254-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氨基-6-壬基-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2,4-二甲基菲
• 英文名称: 1,3-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 2,4-dimethylphenanthrene；2,4-Dimethyl-phenanthren
• CAS: 15254-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: MOSJDDFSMXUNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  340.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-壬基-1,3,5-三嗪 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-Amino-cyclopenta[def]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Photocyclization of Tethered Bifluorenylidenes and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a001
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,8-dimethyl-1-naphthyl p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-二氨基-6-壬基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-dimethylphenanthrenes: a novel deoxygenation of arene 1,4-endoxides with trimethylsilyl iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a011

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• 10.1021/acs.orglett.4c01715
  作者：Zhen, Ying-Ying、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01715

  日期：——

  feasible in many cases. The energy transfer (EnT) E/Z-photoisomerization might yield the Z-isomers. In this work, CBZ6 was proven to be an EnT photocatalyst for the E → Z-isomerization of C–C or C–N double bonds. The transformations of in situ generated Z-isomers of oximes and stilbenes consequently afforded the desired reversed Beckmann rearrangement products and phenanthrenes, respectively.

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。
• 106. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part VI. Attempts to synthesise the hydrocarbon “C₁₆H₁₄'” derived from strophanthidin
  作者：Robert Downs Haworth、Cecil Robert Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340000454

  日期：——
• Colonge; Domenech, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 289,292
  作者：Colonge、Domenech

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.orglett.4c01145
  作者：Wang, Xuelan、Zhong, Jiaoyue、Luo, Meiming、Zeng, Xiaoming

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01145

  日期：——