1-(2-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate | 1245321-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 1-(2-Acetylphenyl)prop-2-ynyl acetate；1-(2-acetylphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1245321-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GQNQSTZZVPWDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate 、 乙烯基乙醚 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化立体选择性合成 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes 从不同的 1-Oxo-4-oxy-5-ynes：一个可行的形式 [4 + 2] 环加成对 ans-trans-Heterodiene框架

  摘要：

  我们报告了一种高度立体选择性的 Au 催化合成 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes 从不同的 1-oxo-4-oxy-5-ynes。这些高度紧张的抗 Bredt 氧杂环戊二烯的形成意味着前所未有的 1,4-s-反式亚甲基（乙烯基）氧鎓的偶极子的可加工性。这项工作揭示了在 s-反式-杂二烯框架上进行正式 [4 + 2] 环加成的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja106493h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethoxyethyl)benzaldehyde 、 乙酸酐 、 乙炔基溴化镁 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以71%的产率得到1-(2-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化立体选择性合成 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes 从不同的 1-Oxo-4-oxy-5-ynes：一个可行的形式 [4 + 2] 环加成对 ans-trans-Heterodiene框架

  摘要：

  我们报告了一种高度立体选择性的 Au 催化合成 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes 从不同的 1-oxo-4-oxy-5-ynes。这些高度紧张的抗 Bredt 氧杂环戊二烯的形成意味着前所未有的 1,4-s-反式亚甲基（乙烯基）氧鎓的偶极子的可加工性。这项工作揭示了在 s-反式-杂二烯框架上进行正式 [4 + 2] 环加成的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja106493h

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes from Diverse 1-Oxo-4-oxy-5-ynes: A Viable Formal [4 + 2] Cycloaddition on an <i>s</i>-<i>trans</i>-Heterodiene Framework
  作者：Tse-Min Teng、Arindam Das、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja106493h

  日期：2010.9.15

  We report a highly stereoselective Au-catalyzed synthesis of 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes from diverse 1-oxo-4-oxy-5-ynes. Formation of these highly strained anti-Bredt oxacycles implies the workability of an unprecedented 1,4-dipole of s-trans-methylene(vinyl)oxonium. This work reveals the feasibility of a formal [4 + 2] cycloaddition on an s-trans-heterodiene framework.

  我们报告了一种高度立体选择性的 Au 催化合成 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes 从不同的 1-oxo-4-oxy-5-ynes。这些高度紧张的抗 Bredt 氧杂环戊二烯的形成意味着前所未有的 1,4-s-反式亚甲基（乙烯基）氧鎓的偶极子的可加工性。这项工作揭示了在 s-反式-杂二烯框架上进行正式 [4 + 2] 环加成的可行性。