Methanesulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 214900-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: Mes(-2)[Mes(-3)][TBDPS(-5)]Ribf(b)-adenin-9-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 214900-47-7
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O₈S₂Si
• 分子量: 661.832
• InChiKey: SISXMENTVHIUIU-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到2,3-二脱氧-2,3-二氢腺苷
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。105.由核糖核环2'，3'-（硫酸盐或磷酸盐）或2'，3'-二甲磺酸盐通过萘二甲酸钠（1）的还原消除反应合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧核苷。

  摘要：

  用亚硫酰氟处理嘌呤核糖核苷导致形成环状2'，3'-亚硫酸酯。5'-羟基的乙酰化和Sharpless氧化（NaIO（4）/ RuCl（3））得到环状2'，3'-硫酸酯衍生物。用亚硫酰氯处理5'-O-甲硅烷基保护的核糖核苷，然后氧化，得到了环状2'，3'-硫酸盐的另一种途径。用萘钠（THF / -50℃）还原消除，得到2′，3′-不饱和核苷。腺苷环2'，3'-磷酸的平行处理得到2'，3'-烯烃。有效地制备了腺嘌呤，次黄嘌呤和2-氨基-6-甲氧基嘌呤2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷（结晶，分析纯产品的总收率为40-60％； 3-5个步骤，通过将5'-O-保护的2'，3'-di-O-甲磺酰基核糖核苷用萘钠处理来将它们合并成一个烧瓶。反应是在环境温度或低于环境温度的条件下使用容易获得的试剂和标准实验室条件进行的。

  DOI：

  10.1021/jo981013m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。105.由核糖核环2'，3'-（硫酸盐或磷酸盐）或2'，3'-二甲磺酸盐通过萘二甲酸钠（1）的还原消除反应合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧核苷。

  摘要：

  用亚硫酰氟处理嘌呤核糖核苷导致形成环状2'，3'-亚硫酸酯。5'-羟基的乙酰化和Sharpless氧化（NaIO（4）/ RuCl（3））得到环状2'，3'-硫酸酯衍生物。用亚硫酰氯处理5'-O-甲硅烷基保护的核糖核苷，然后氧化，得到了环状2'，3'-硫酸盐的另一种途径。用萘钠（THF / -50℃）还原消除，得到2′，3′-不饱和核苷。腺苷环2'，3'-磷酸的平行处理得到2'，3'-烯烃。有效地制备了腺嘌呤，次黄嘌呤和2-氨基-6-甲氧基嘌呤2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷（结晶，分析纯产品的总收率为40-60％； 3-5个步骤，通过将5'-O-保护的2'，3'-di-O-甲磺酰基核糖核苷用萘钠处理来将它们合并成一个烧瓶。反应是在环境温度或低于环境温度的条件下使用容易获得的试剂和标准实验室条件进行的。

  DOI：

  10.1021/jo981013m

文献信息

• Nucleic Acid Related Compounds. 105. Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides from Ribonucleoside Cyclic 2‘,3‘-(Sulfates or Phosphates) or 2‘,3‘-Dimesylates via Reductive Elimination with Sodium Naphthalenide¹
  作者：Morris J. Robins、Elzbieta Lewandowska、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo981013m

  日期：1998.10.1

  gave the 2',3'-unsaturated nucleosides. Parallel treatment of adenosine cyclic 2',3'-phosphate gave the 2',3'-olefin. The adenine, hypoxanthine, and 2-amino-6-methoxypurine 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides were prepared efficiently (40-60% overall yields of crystalline, analytically pure products; 3-5 steps, some combined into one-flask procedures) by treatment of 5'-O-protected 2',3'-di-O-mesylribonucleosides

  用亚硫酰氟处理嘌呤核糖核苷导致形成环状2'，3'-亚硫酸酯。5'-羟基的乙酰化和Sharpless氧化（NaIO（4）/ RuCl（3））得到环状2'，3'-硫酸酯衍生物。用亚硫酰氯处理5'-O-甲硅烷基保护的核糖核苷，然后氧化，得到了环状2'，3'-硫酸盐的另一种途径。用萘钠（THF / -50℃）还原消除，得到2′，3′-不饱和核苷。腺苷环2'，3'-磷酸的平行处理得到2'，3'-烯烃。有效地制备了腺嘌呤，次黄嘌呤和2-氨基-6-甲氧基嘌呤2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷（结晶，分析纯产品的总收率为40-60％； 3-5个步骤，通过将5'-O-保护的2'，3'-di-O-甲磺酰基核糖核苷用萘钠处理来将它们合并成一个烧瓶。反应是在环境温度或低于环境温度的条件下使用容易获得的试剂和标准实验室条件进行的。