Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 124052-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 124052-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₅O₅P
• 分子量: 333.216
• InChiKey: VSMMXBNRUIXLPR-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 生成 FdATP
  参考文献：
  名称：

  KVASYUK, E. I.;ZAJTSEVA, G. V.;SAVOCHKINA, L. P.;CHIDZHAVADZE, Z. G.;BIBI+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 781-795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二脱氧-3'-氟腺苷 在 吡啶 、 三氯化磷 、 叔丁基过氧化氢 、 3-羟基丙腈 、 ammonium hydroxide 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  改变 B12 依赖性自由基 SAM 酶 OxsB 和 AlsB 活性位点中产生的底物自由基的命运

  摘要：

  OxsB 是 B 12-依赖性自由基 SAM 酶，催化 2'-脱氧腺苷 5'-磷酸氧化环收缩为脱氢的、含氧杂环丁烷的氧杂环辛 A 磷酸前体。AlsB 是 OxsB 的同源物，在白布西定的生物合成过程中参与类似的反应。在此，OxsB 和 AlsB 也显示出催化自由基介导的立体选择性 2'-脱氧腺苷一磷酸的 C2'-甲基化。该反应随着构型的反转进行，使得所得产物也具有可用于提取的 C2' 氢原子。然而，与甲基化相反，后续轮次的催化导致新添加的甲基的 C-C 脱氢产生 2'-亚甲基，然后自由基加成 5'-脱氧腺苷部分产生异二聚体。12依赖自由基 SAM 酶并强调自由基中间体对沿不同反应途径分叉的敏感性，即使在酶的高度组织化活性位点内也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12953

文献信息

• Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides
  作者：A. I. Zinchenko、V. N. Barai、I. A. Mikhailopulo

  DOI：10.1007/bf00598099

  日期：1989.9
• KVASYUK, E. I.;ZAJTSEVA, G. V.;SAVOCHKINA, L. P.;CHIDZHAVADZE, Z. G.;BIBI+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 781-795
  作者：KVASYUK, E. I.、ZAJTSEVA, G. V.、SAVOCHKINA, L. P.、CHIDZHAVADZE, Z. G.、BIBI+

  DOI：——

  日期：——
• ZINCHENKO, A. I.;BARAJ, V. N.;MIXAJLOPULO, I. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 732-733
  作者：ZINCHENKO, A. I.、BARAJ, V. N.、MIXAJLOPULO, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5563257A
  申请人：——

  公开号：US5563257A

  公开（公告）日：1996-10-08
• US5756711A
  申请人：——

  公开号：US5756711A

  公开（公告）日：1998-05-26