(2,7-Diethyl-1H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazol-6-yl)-methanol | 161487-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2,7-Diethyl-1H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazol-6-yl)-methanol
• CAS: 161487-34-9
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: WSUKOZLWHKFJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,7-Diethyl-1H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazol-6-yl)-methanol 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium persulfate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2,7-diethyl-5-[[2'-(tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-5H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂的研究。二。具有在6位碳原子连接的氧官能团的5H-吡唑并[1,5-b] [1,2,4]三唑衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了2,7-二乙基-5H-吡唑并[1,5-b] [1,2,4]三唑衍生物，并评估了其作为血管紧张素II受体拮抗剂的活性。用C-连接的氧官能团取代C-6氢导致衍生物具有增加的体外活性。在这些化合物中，2,7-二乙基-5-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -5H-吡唑并[1,5-b] [1,2， 4]三唑-6-羧酸（2d）具有强效，无法克服的拮抗作用，但对大鼠血管紧张素II引起的升压反应的口服药效较差。为了提高口服活性，将2d的羧酸官能团转化为双酯。该修饰得到（+/-）-1-[（（乙氧羰基）氧基]乙基] 2,7-二乙基-5-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -5H -在大鼠中具有口服活性的吡唑并[1,5-b] [1,2,4]-三唑-6-羧酸盐（2f），当对有意识的呋塞米治疗的狗口服给药时，血压会产生剂量依赖性的血压降低。与母体C-6氢化合物相比，效价提高了3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.287
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-ethyl-5-diethoxymethyl-1H-pyrazole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2,7-Diethyl-1H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazol-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂的研究。二。具有在6位碳原子连接的氧官能团的5H-吡唑并[1,5-b] [1,2,4]三唑衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了2,7-二乙基-5H-吡唑并[1,5-b] [1,2,4]三唑衍生物，并评估了其作为血管紧张素II受体拮抗剂的活性。用C-连接的氧官能团取代C-6氢导致衍生物具有增加的体外活性。在这些化合物中，2,7-二乙基-5-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -5H-吡唑并[1,5-b] [1,2， 4]三唑-6-羧酸（2d）具有强效，无法克服的拮抗作用，但对大鼠血管紧张素II引起的升压反应的口服药效较差。为了提高口服活性，将2d的羧酸官能团转化为双酯。该修饰得到（+/-）-1-[（（乙氧羰基）氧基]乙基] 2,7-二乙基-5-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -5H -在大鼠中具有口服活性的吡唑并[1,5-b] [1,2,4]-三唑-6-羧酸盐（2f），当对有意识的呋塞米治疗的狗口服给药时，血压会产生剂量依赖性的血压降低。与母体C-6氢化合物相比，效价提高了3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.287