(3R,2’R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole | 1450815-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,2’R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole
• 英文别名: (2R)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3R)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2-dihydroindol-3-yl]propanamide
• CAS: 1450815-99-2
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₃Si
• 分子量: 445.677
• InChiKey: IFEWAQNQUGFCOO-DVECYGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,2’R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 过氧化脲素 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(3R,4aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-9-oxy-2-oxo-2,3,4,4a,9-pentahydro-4aH-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  含吲哚啉螺氨基骨架的吲哚生物碱的不对称全合成

  摘要：

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501150
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,8aS)-2-(carbamoylmethylcarbamoyl)-8-hydro-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3R,2’R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycilamid]-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v

文献信息

• From Roquefortine C to Roquefortine L: Formation of a Complex Nitrone with Simple Oxidizing Agents
  作者：Claire M. Gober、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1002/ijch.201600107

  日期：2017.4

  The oxidation of roquefortine C to the nitrone roquefortine L was investigated using a number of different electrophilic oxidizing reagents. mCPBA and Oxone were shown to be the most effective in achieving this transformation, while unfavorable steric interactions precluded oxidation by bulky reagents such as Davis oxaziridine. Finally, each of the oxidants was shown to promote aromatic hydroxylation

  使用多种不同的亲电子氧化剂，研究了roquefortine C氧化为硝基roquefortine L的过程。米CPBA和过硫酸氢钾被证明是最有效地实现这种转变，而不利的空间相互作用由膨松试剂如戴维斯氧氮杂环丙烷氧化排除。最后，在合成硝酮官能团后，每种氧化剂均显示出促进芳族羟基化的作用。