1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-butan-1-one | 491618-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-butan-1-one
• 英文别名: 1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-3,4-diphenylbutan-1-one；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-3,4-diphenylbutan-1-one
• CAS: 491618-00-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: HIYJGSZVUMEGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl t-butyl sulfide 在 sodium periodate 、 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-3,4-diphenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢萘和茚满的一种新方法

  摘要：

  使用两步序列以高度立体选择性的方式制备了重取代的 1-芳基四氢萘和 1-芳基林丹。叔丁基苄基亚砜与不饱和羰基化合物的加成得到具有高非对映选择性的共轭加合物。用 SnCl 4 处理加合物产生苄基碳正离子，它们与适当位置的芳环发生分子内反应，得到四氢萘和茚满，同样具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33514

文献信息

• A Novel Method for the Stereoselective Synthesis of Tetralins and Indanes
  作者：Mike Casey、Zelda Appelbe、Claire M. Keaveney、Cornelius J. Kelly

  DOI：10.1055/s-2002-33514

  日期：——

  conjugate adducts with high diastereoselectivity. Treatment of the adducts with SnCl 4 generated benzyl carbocations which reacted intramolecularly with suitably-positioned aromatic rings to give tetralins and indanes, again with high diastereoselectivity.

  使用两步序列以高度立体选择性的方式制备了重取代的 1-芳基四氢萘和 1-芳基林丹。叔丁基苄基亚砜与不饱和羰基化合物的加成得到具有高非对映选择性的共轭加合物。用 SnCl 4 处理加合物产生苄基碳正离子，它们与适当位置的芳环发生分子内反应，得到四氢萘和茚满，同样具有高非对映选择性。