2,5,7-trimethyl-8-nitroquinoline | 677325-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5,7-trimethyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 2,5,7-Trimethyl-8-nitro-quinoline
• CAS: 677325-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZAHKVIRLTVQZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-trimethyl-8-nitroquinoline 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-4-(2,5,7-trimethyl-quinolin-8-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted triazoles as potent non-nucleoside inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  A new series of 1,2,4-triazoles was synthesized and tested against several NNRTI-resistant HIV-1 isolates. Several of these compounds exhibited potent antiviral activities against efavirenz- and nevirapine-resistant viruses, containing K103N and/or Y181C mutations or Y188L mutation. Triazoles were first synthesized from commercially available substituted phenylthio-semicarbazides, then from isothiocyanates, and later by condensing the desired substituted anilines with thiosemicarbazones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.048
• 作为产物：
  描述：

  2,5,7-三甲基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到2,5,7-trimethyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20060135556A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.

  各种羰基酰胺在体外和体内被用作非核苷类逆转录酶抑制剂，特别是HIV逆转录酶的抑制剂。因此，考虑到的化合物可用于治疗HIV感染的患者。进一步考虑的方面包括含有考虑到的化合物的治疗有效量的药物组合物。
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20080249131A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.

  各种羰基酰胺在体外和体内被用作反转录酶的非核苷类抑制剂，尤其是HIV反转录酶的抑制剂。因此，考虑到的化合物可以用于治疗HIV感染患者。进一步考虑的方面包括包含考虑化合物的治疗有效量的制药组合物。
• EP1545483A4
  申请人：——

  公开号：EP1545483A4

  公开（公告）日：2009-03-25
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE TRANSCRIPTASES INVERSES
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2004030611A2

  公开（公告）日：2004-04-15

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.
• Preparation of Tetradentate Copper Chelators as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Weixin Zhang、Daya Huang、Meijie Huang、Ju Huang、Dean Wang、Xingguo Liu、Michel Nguyen、Laure Vendier、Serge Mazères、Anne Robert、Yan Liu、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/cmdc.201700734

  日期：2018.4.6

  reported, as well as their affinities for CuII, and their capacities to inhibit oxidative stress induced by copper–amyloids activated by a reductant. Such metal ligands can be considered as potential anti‐AD agents, as they should be able to regulate the homeostasis of copper in brain tissue.

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。