[(4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 866022-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 866022-06-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: BDFJNDFAELZAHS-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-{(4S,5R)-5-[(1S,2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4-methoxybutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 [(4S,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖：立体选择性合成单糖的有用组成部分

  摘要：

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97597-0

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-SUGARS OF BIOLOGICAL IMPORTANCE STARTING FROM 4-<i>O</i>-BENZYL-2,3-<i>O</i>-ISOPROPYLIDENE-L-THREOSE AS A CHIRAL BUILDING BLOCK
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tohru Yamada、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.5

  日期：1983.1.5

  Biologically important l-sugars 2-deoxy-l-galactose, 3-amino-2,3-dideoxy-l-xylo-hexose, and l-diginose were successfully synthesized from the homoallyl alcohol, prepared by the stereoselective addition of allylic Sn(IV) reagent to 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-l-threose.

  生物学上重要的l-糖2-脱氧-l-半乳糖、3-氨基-2,3-二脱氧-l-木糖-己糖和l-二糖成功地从同 allyl 醇中合成，该醇是通过与4-O-苄基-2,3-O-异丙烯基-1-硫醇进行立体选择性的亲核加成反应制备而成的。
• MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276
  作者：MUKAIYMA, TERUAKI、SUZUKI, KEISUKE、YAMADA, TOHRU、TABUSA, FUJIO

  DOI：——

  日期：——