3-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine | 1538582-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine
• CAS: 1538582-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 282.169
• InChiKey: XRVGTOCLFXMTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 12-benzyloxy-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含12元吡啶和吡咯基四氮杂大环的镍（II），铜（II）和锌（II）配合物的结构，光谱和电化学性质

  摘要：

  一系列新型的12元吡啶和吡啶基四氮杂过渡金属（Ni，Cu，Zn）配合物{[M II（L1）Cl]（ClO 4），描述了[M II（L2）Cl]（ClO 4）和[M II（L3）Cl]（ClO 4）}（L1（Pyclen）= 1,4,7,10-tetra-aza-2,6 -吡啶并oph ; L2 = 3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] penta-deca-1（15），11,13-trien-13-ol; L3＝ 3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] penta-deca-1（15），11,13-trien-12-ol）。使用X射线晶体学，UV-vis和NMR光谱以及循环伏安法研究了这些配合物的化学性质的细微变化。在固态中，Ni（II）络合物采用独特的双金属和顺式八面体（μ-Cl）2配位球，并且电子研究为存在六配位的Ni（II）物种提供了进一步的证据。解决方案。基于吡啶酚的Cu

  DOI：

  10.1021/ic402119s
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzyloxy-2,6-bis(chloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含12元吡啶和吡咯基四氮杂大环的镍（II），铜（II）和锌（II）配合物的结构，光谱和电化学性质

  摘要：

  一系列新型的12元吡啶和吡啶基四氮杂过渡金属（Ni，Cu，Zn）配合物{[M II（L1）Cl]（ClO 4），描述了[M II（L2）Cl]（ClO 4）和[M II（L3）Cl]（ClO 4）}（L1（Pyclen）= 1,4,7,10-tetra-aza-2,6 -吡啶并oph ; L2 = 3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] penta-deca-1（15），11,13-trien-13-ol; L3＝ 3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] penta-deca-1（15），11,13-trien-12-ol）。使用X射线晶体学，UV-vis和NMR光谱以及循环伏安法研究了这些配合物的化学性质的细微变化。在固态中，Ni（II）络合物采用独特的双金属和顺式八面体（μ-Cl）2配位球，并且电子研究为存在六配位的Ni（II）物种提供了进一步的证据。解决方案。基于吡啶酚的Cu

  DOI：

  10.1021/ic402119s

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine
  作者：N. V. Shtyrlin、R. M. Vafina、E. S. Bulatova、S. V. Sapozhnikov、L. E. Kalugin、M. R. Garipov、A. S. Yandimirova、O. I. Gnezdilov、T. V. Nikishova、M. N. Agafonova、R. R. Kazakova、Yu. G. Shtyrlin

  DOI：10.1007/s11172-022-3695-8

  日期：2022.12

  A library of 31 mono- and bis-quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine was synthesized. Primary screening of their antibacterial activity in vitro in six archival strains of bacteria revealed four highly active lead compounds surpassing commercial antiseptics benzalkonium chloride, miramistin, and chlorhexidine in their activity. Further in-depth study of the antibacterial activity of the lead compounds in vitro in 16 clinical bacterial strains and the study of their toxicity in vitro and in vivo showed that 2,6-bis(N,N-dimethyl-N-dodecylammoniomethyl)-3-methoxypyridine dichloride was the most active and least toxic and manifested a higher activity in comparison with benzalkonium chloride, miramistin, and chlorhexidine in clinical isolate of both gram-positive and gram-negative bacteria, as well as a moderate toxicity in vivo (LD50 = 82 6 mg kg−1, mice, oral administration). The quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine are of undoubted interest for the further development of antibacterial drugs.

  以 3-hydroxypyridine 为基础，合成了一个包含 31 个单季铵和双季铵化合物的化合物库。通过对六种存档菌株的体外抗菌活性进行初筛，发现了四种高活性的先导化合物，其活性超过了商用杀菌剂苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰。对这些先导化合物在 16 种临床细菌菌株中的体外抗菌活性进行的进一步深入研究，以及对其体外和体内毒性的研究表明，2,6-双（N、与苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰相比，2,6-双（N, N-二甲基-N-十二烷基氨甲基）-3-甲氧基吡啶二氯化物的活性最高，毒性最低，对临床分离的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性都较高，而且在体内毒性适中（LD50 = 82 6 mg kg-1，小鼠，口服）。基于 3-hydroxypyridine 的季铵盐化合物无疑对进一步开发抗菌药物具有重要意义。