4-amino-2-(4'-fluorophenyl)quinoline | 96938-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-(4'-fluorophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)quinolin-4-amine
• CAS: 96938-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: BDGOMPBDJPSJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4'-fluorophenyl)quinoline 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-Benzoyl-3-[2-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-4-yl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物学意义的新的N，N'-二取代硫代硫醇的合成及光谱性质

  摘要：

  通过使苯基，对氟苯基和苯甲酰基异硫氰酸酯与各种取代的苯胺，氨基吡啶和4-氨基喹啉反应，已经合成了三十六种新的N，N′-二取代的硫脲。介绍并讨论了uv，ir和nmr光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220134
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-amino-2-(4'-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,2,3,4-四氢-1-甲基磺酰基-4-喹诺酮的 O-甲磺肟碱基促进 NEBER 重排的意外结果-合成 4-氨基-2-芳基喹啉

  摘要：

  摘要 衍生自 2-芳基-1,2,3,4-四氢-1-甲基磺酰基-4-喹诺酮类的 O-Mesyloximes 与乙醇钠在乙醇中反应，以高产率得到 4-氨基-2-芳基喹啉。没有检测到或从反应混合物中分离出痕量的 3-氨基-2-芳基-4-喹诺酮类化合物，这些化合物是由底物的 Neber 重排所预期的。使用 1H NMR、13C NMR、IR 和质谱技术的组合确定产物的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500008076551

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138677
  作者：Chirra, Nagaraju、Begum, Habeebunnisa、Abburi, Naga Pranathi、Bollikanda, Rakesh Kumar、Murugesan, Periyasamy、Kantevari, Srinivas、Tangutur, Anjana Devi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138677

  日期：——

  Herein we describe synthesis and evaluation of 4-aminoquinoline derivatives as anticancer agents. By using Friedlander type condensation and cyclization reactions, the new compounds were synthesized in one-pot from commercially available anthranilonitriles and substituted acetophenones in excellent yields. All the new compounds were purified, fully characterized, and evaluated for in vitro anticancer

  在此，我们描述了作为抗癌剂的 4-氨基喹啉衍生物的合成和评价。通过使用Friedlander型缩合和环化反应，以市售邻氨基苯甲腈和取代苯乙酮为原料，以优异的产率一锅法合成了新化合物。所有新化合物均经过纯化、充分表征，并评估了针对不同癌细胞系 HeLa（人宫颈癌）、MIA PaCa-2（胰腺癌）、PANC-1（胰腺癌）、SK-N- 的体外抗癌活性。 SH（神经母细胞瘤）和 DU145（前列腺癌）。发现化合物 3g 是所有测试化合物中针对 5 种癌细胞系最有效的衍生物，抑制浓度为 50%，IC 分别为 3.85±0.16、3.75±0.32、3.8±0.13、4.29±0.56 和 5.13±0.78 μM分别在 MIA PaCa-2 癌细胞中具有最低的 IC 值。因此，在 MIA-PaCa-2 细胞中研究了 3g 的确切作用机制。结果表明，3g 可诱导剂量依赖性细胞周期停滞在 G2/M 期。
• SARKIS, G. Y.;FAISAL, E. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 137-140
  作者：SARKIS, G. Y.、FAISAL, E. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectroscopic properties of some new<i>N,N'</i>-disubstituted thiorueas of potential biological interest
  作者：George Y. Sarkis、Essam D. Faisal

  DOI：10.1002/jhet.5570220134

  日期：1985.1

  Thirty-six new N,N'-disubstituted thioureas have been synthesized by the reaction of phenyl-, p-fluorophenyl- and benzoylisothiocyanates with various substituted anilines, aminopyridines and 4-aminoquinolines. The uv, ir and nmr spectral data are presented and discussed.

  通过使苯基，对氟苯基和苯甲酰基异硫氰酸酯与各种取代的苯胺，氨基吡啶和4-氨基喹啉反应，已经合成了三十六种新的N，N′-二取代的硫脲。介绍并讨论了uv，ir和nmr光谱数据。
• UNPRECEDENTED OUTCOME OF BASE-PROMOTED NEBER REARRANGEMENT OF O-MESYLOXIME OF 2-ARYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-METHYLSUL FONYL-4-QUINOLONE- SYNTHESIS OF 4-AMINO-2-ARYLQUINOLINES
  作者：Malose J. Mphahlele、Omankutty Gheevarghese、Nkosinathi F. H. Makhubela

  DOI：10.1080/10426500008076551

  日期：2000.1.1

  4-tetrahydro-1-methylsulfonyl-4-quinolones react with sodium ethoxide in ethanol to afford the 4-amino-2-arylquinolines in high yield. No traces of the 3-amino-2-aryl-4-quinolones expected from the Neber rearrangement of the substrates were detected or isolated from the reaction mixture. The structures of the products were determined using a combination of 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectroscopic techniques

  摘要 衍生自 2-芳基-1,2,3,4-四氢-1-甲基磺酰基-4-喹诺酮类的 O-Mesyloximes 与乙醇钠在乙醇中反应，以高产率得到 4-氨基-2-芳基喹啉。没有检测到或从反应混合物中分离出痕量的 3-氨基-2-芳基-4-喹诺酮类化合物，这些化合物是由底物的 Neber 重排所预期的。使用 1H NMR、13C NMR、IR 和质谱技术的组合确定产物的结构。