methyl (E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate | 119138-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 119138-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CEIJSFYNOQNUCA-YZCDNWJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate 在 15-冠醚-5 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映体选择性合成的抗生素（+）-新霉素，其绝对立体化学衍生自（R）-（+）-苹果酸，随后使用了Sharpless不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86063-3
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸 生成 methyl (E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映体选择性合成的抗生素（+）-新霉素，其绝对立体化学衍生自（R）-（+）-苹果酸，随后使用了Sharpless不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86063-3

文献信息

• Olefin Cross-Metathesis: Studies towards the Total Synthesis of (+)-Bitungolide F
  作者：Gandrath Dayaker、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1002/hlca.201300326

  日期：2014.6

  A stereoselective synthesis of (5S,6S)‐6‐[(2S,5S,7R,8E,10E)‐5‐(benzyloxy)‐7‐[(tert‐butyl)dimethylsilyl]oxy}‐11‐phenylundeca‐8,10‐dien‐2‐yl]‐5‐ethyl‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one (=(+)‐9‐O‐benzyl‐11‐O‐[(tert‐butyl)dimethylsilyl]bitungolide F) is reported. The strategy involves Gilman reaction, olefin cross‐metathesis, and HornerWadsworthEmmons olefination as key steps.

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ [（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076625A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  本发明提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2373-2376
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——