O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate | 385842-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 385842-77-3
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 544.816
• InChiKey: OAOREOHMZPZFGY-VMQUQCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3β-O-{(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-6-O-dodecylcarbamoyl-β-D-glucopyranosyl}cholesterol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816

文献信息

• Synthesis and Immunochemical characterization of<i>S</i>-linked Glycoconjugate Vaccines against<i>Candida albicans</i>
  作者：Xiangyang Wu、Tomasz Lipinski、Eugenia Paszkiewicz、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200800352

  日期：2008.7.18

  residues are described. Syntheses were based on an oxidation-reduction strategy to construct the O-linked beta-mannopyranoside bonds and a SN2 inversion to provide 1-thio-beta-mannopyranoside residues. Subsequently the allyl trisaccharide glycosides were subjected to photo addition with cysteine amine and coupled to tetanus toxoid and bovine serum albumin with good efficiency via an adipic acid tether

  用硫原子取代糖苷氧原子是一种有前途的技术，用于产生对内源糖苷酶水解的抵抗力增强的糖缀合物。描述了两个不同的（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖的内部残基-S-连接的甘露吡喃糖残基的合成和抗原特性。合成基于氧化还原策略来构建O-连接的β-甘露糖吡喃糖苷键和SN2反转以提供1-硫代-β-甘露糖吡喃糖苷残基。随后，用半胱氨酸胺对烯丙基三糖苷进行光加成，并通过己二酸系链以良好的效率将其与破伤风类毒素和牛血清白蛋白偶联。