2-<(S)-2-(benzyloxymethoxy)propanoyl>thiazole | 126360-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(S)-2-(benzyloxymethoxy)propanoyl>thiazole
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxymethoxy)-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 126360-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: PHKUPJYPAHFSRV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-2-(benzyloxymethoxy)propanoyl>thiazole 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 L-Selectride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 2-[(3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-3-methyl-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  简明的噻唑介导的乳酸（S）-乙基乙基酯合成L-（-）-若丹糖。噻唑转化为脱氧糖的途径

  摘要：

  在4- O-叔丁基二甲基甲硅烷基L-（-）-罗丹糖的新合成中，将2-Lithiothiazole（2-LTT）（1a）和2-噻唑基亚甲基三苯基膦（2-TMP）（1b）用作醛当量（2b）来自（S）-乳酸乙酯。合成中的关键中间体是两种不同保护的羟基醛，即4-脱氧-L-苏糖衍生物3b和（S，S）-4,5-二羟基己醛衍生物4b，它们是从O-苄氧基甲基开始以高收率获得的（S）-乳酸乙酯（5）。选择性C 54b中的羟基脱保护得到吡喃糖形式的TBS保护的若丹糖2b。提供了2b的完整1 H和13 C NMR分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81092-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-) ethyl 2-<(benzyloxy)ymethoxy>propanoate 、 2-溴噻唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-<(S)-2-(benzyloxymethoxy)propanoyl>thiazole
  参考文献：
  名称：

  简明的噻唑介导的乳酸（S）-乙基乙基酯合成L-（-）-若丹糖。噻唑转化为脱氧糖的途径

  摘要：

  在4- O-叔丁基二甲基甲硅烷基L-（-）-罗丹糖的新合成中，将2-Lithiothiazole（2-LTT）（1a）和2-噻唑基亚甲基三苯基膦（2-TMP）（1b）用作醛当量（2b）来自（S）-乳酸乙酯。合成中的关键中间体是两种不同保护的羟基醛，即4-脱氧-L-苏糖衍生物3b和（S，S）-4,5-二羟基己醛衍生物4b，它们是从O-苄氧基甲基开始以高收率获得的（S）-乳酸乙酯（5）。选择性C 54b中的羟基脱保护得到吡喃糖形式的TBS保护的若丹糖2b。提供了2b的完整1 H和13 C NMR分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81092-9

文献信息

• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;PEDRINI, PAOLA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5141-5150
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、PEDRINI, PAOLA

  DOI：——

  日期：——