cis-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate | 314050-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (2Z)-3-(3-quinolinyl)-2-propen-1-yl carbonate；tert-butyl [(Z)-3-quinolin-3-ylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 314050-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HJMZDIBWGNSWDF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate 、 2',4''-O-bis(benzoyl)erythromycin A 9-O-benzoyloxime 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Erythromycin Derivatives:  Introduction of Allyl Substituents into Highly Hindered Alcohols

  摘要：

  Functionalized erythromycin 9-oxime derivatives are 6-O-allylated under mild conditions using substituted allyl tert-butyl carbonates under palladium(0) catalysis. This allylation works well where traditional ether-forming protocols function poorly. Allyl tert-butyl carbonates provide higher yields in this reaction than lesser substituted carbonates such as ethyl or isopropyl. Aryl-substituted allyl carbonates or carbamates may be employed as well and, when used, produce trans-olefinic products.

  DOI：

  10.1021/jo034883z
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-quinolinyl)-2-propyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 n-Bu₄HSO₄ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 19.0 ℃ 、2.07 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 cis-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Erythromycin Derivatives:  Introduction of Allyl Substituents into Highly Hindered Alcohols

  摘要：

  Functionalized erythromycin 9-oxime derivatives are 6-O-allylated under mild conditions using substituted allyl tert-butyl carbonates under palladium(0) catalysis. This allylation works well where traditional ether-forming protocols function poorly. Allyl tert-butyl carbonates provide higher yields in this reaction than lesser substituted carbonates such as ethyl or isopropyl. Aryl-substituted allyl carbonates or carbamates may be employed as well and, when used, produce trans-olefinic products.

  DOI：

  10.1021/jo034883z

文献信息

• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。
• Preparation of substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2409964A2

  公开（公告）日：2012-01-25

  The invention relates to a process for preparing carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or a substrate that can be reduced to obtain the same.         R1-CH=CHCH2OC(O)-X-R2     (I)

  本发明涉及一种制备碳酸盐和氨基甲酸酯化合物的工艺，这些化合物是合成 6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该工艺采用金属催化的偶联反应，提供式（I）的碳酸盐或氨基甲酸酯或可被还原以获得相同物质的底物。 R1-CH=CHCH2OC(O)-X-R2 (I)
• PROCESS FOR PREPARING 6-O-ALKENYL-SUBSITUTED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1272500B1

  公开（公告）日：2005-05-04
• Preparation of quinoline-substituted carbamate derivatives
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2261212B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• Process for the preparation of carbonate derivatives
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP2409964B1

  公开（公告）日：2016-01-27