8-tert-butoxy-2,4-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol | 929097-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-tert-butoxy-2,4-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol
• 英文别名: (1R,2R,4S,6S,8S)-2,4-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol
• CAS: 929097-21-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: IUGLQGYZJXJYCG-VSEIDBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butoxy-2,4-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 [(4S,5S)-4-tert-butoxy-5-methyl-5-(2-oxopropyl)cyclohex-1-enyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-tert-butoxy-2,4-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025

文献信息

• Synthesis of Chiral Ligands from Hydrindene Diols with a Consecutive Heterodomino Transformation as the Key Reaction Step
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Talbi Kaoudi、Loïc Toupet、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200600730

  日期：2007.1

  We report here the elaboration of a bicyclo[2.2.2]octane system, synthesized by a consecutive domino process, towards highly functionalized stereopure derivatives, which could be used as multidentate ligands for the generation of asymmetric catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)